methyl (E)-4-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)benzoate | 134891-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: 4-((E)-3-Hydroxy-but-1-enyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]benzoate
• CAS: 134891-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VXAAMRVCCSFRHR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 methyl (E)-4-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)benzoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl (E)-4-(3-hydroxy-3-methyl-7-phenylhept-1-en-4-yn-1-yl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于脱羧纳扎罗夫环化的手性转移，用于2-环戊烯酮的不对称合成。

  摘要：

  通过基于路易斯酸催化的旋光性环状烯醇碳酸酯的脱羧纳扎罗夫环化反应的手性转移，可以实现2-环戊烯酮的不对称合成。通过反映起始原料的立体化学，可以清晰地构建2-环戊烯酮的4,5-位的立体化学。该方法可以应用于各种底物，以高收率和高效的手性转移获得相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02107
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(3-oxobut-1-en-1-yl)benzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl (E)-4-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙醇的氰化：水性反应介质中的高度手性反转

  摘要：

  本文描述了烯丙醇的镍催化水性氰化。该催化方案以环境友好且操作简单的方式以良好的收率获得各种烯丙腈。对于手性烯丙醇，反应生成具有高度手性反转的手性烯丙腈。 H 2 O 中氰化物的加速释放对于该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02211

文献信息

• Copper and neocuproine catalysed synthesis of cinnamyl ether derivatives directly from secondary and tertiary cinnamyl alcohols
  作者：Zhenjiao Yang、Yongsheng Zhang、Xingxian Lv、Yang Yang、Chunhao Jiang、Xiaoyan He、Guoliang Chen、Gang Huang、Xiuhong Lu

  DOI：10.1039/d2gc01602h

  日期：——

  The skeletons of secondary and tertiary cinnamyl alcohols are found ubiquitously in natural products and commercial drugs. Due to the easy dehydration of their structures, the etherification of such compounds is often difficult. A new method for the synthesis of secondary and tertiary cinnamyl ether derivatives, employing copper sulfate pentahydrate (CuSO4·5H2O) as a catalyst and neocuproine as a ligand

  仲和叔肉桂醇的骨架普遍存在于天然产物和商业药物中。由于它们的结构容易脱水，这些化合物的醚化通常很困难。建立了以五水硫酸铜(CuSO 4 ·5H 2 O)为催化剂，新铜碱为配体的二、叔肉桂醚衍生物的合成新方法。有趣的是，这种方法能够使长烷氧基链与仲或叔肉桂醇有效连接。通过该方法，实现了含有天然产物和小分子药物的PEG修饰的肉桂醇仲醇和叔醇，为直接生成功能性肉桂醚衍生物提供了一种绿色方法。
• Palladium-catalysed arylation of allylic alcohols: Highly selective synthesis of β-aromatic carbonyl compounds or β-aromatic α,β-unsaturated alcohols.
  作者：Tuyêt Jeffery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71252-4

  日期：1991.5

  The outcome of the coupling of aromatic halides with allylic alcohols can be highly controlled and the reaction directed at will towards the formation of either beta-aromatic carbonyl or beta-aromatic alpha,beta-unsaturated alcohol compounds.
• Decarboxylative Nazarov Cyclization-Based Chirality Transfer for Asymmetric Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Keiichi Komatsuki、Akane Kozuma、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02107

  日期：2019.9.6

  Asymmetric synthesis of 2-cyclopentenones was achieved by chirality transfer based on Lewis acid catalyzed decarboxylative Nazarov cyclization of optically active cyclic enol carbonates, which are prepared by silver-catalyzed carbon dioxide incorporation into optically pure propargyl alcohols. The stereochemistry at the 4,5-positions of the 2-cyclopentenones was cleanly constructed by reflecting the

  通过基于路易斯酸催化的旋光性环状烯醇碳酸酯的脱羧纳扎罗夫环化反应的手性转移，可以实现2-环戊烯酮的不对称合成。通过反映起始原料的立体化学，可以清晰地构建2-环戊烯酮的4,5-位的立体化学。该方法可以应用于各种底物，以高收率和高效的手性转移获得相应的产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02211
  作者：Liu, Yaxin、Hu, Jiawen、Long, Jinguo、Liu, Xuefen、Luo, Shu-Ping、Fang, Xianjie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02211

  日期：——

  cyanation of allylic alcohols is herein described. This catalytic protocol provided environmentally friendly and operationally simple access to a variety of allylic nitriles in good yields. For chiral allylic alcohols, the reaction gave chiral allylic nitriles with a high degree of chiral inversion. The accelerated release of cyanide in H2O was crucial for the success of this reaction.

  本文描述了烯丙醇的镍催化水性氰化。该催化方案以环境友好且操作简单的方式以良好的收率获得各种烯丙腈。对于手性烯丙醇，反应生成具有高度手性反转的手性烯丙腈。 H 2 O 中氰化物的加速释放对于该反应的成功至关重要。