2,6-Dibenzoyloxy-2,4-hexadien-4-olide | 138760-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dibenzoyloxy-2,4-hexadien-4-olide
• 英文别名: [(2Z)-2-(4-benzoyloxy-5-oxofuran-2-ylidene)ethyl] benzoate
• CAS: 138760-75-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: FWFCMFWHLWZSJX-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 D-甘露糖-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以11%的产率得到2,6-Dibenzoyloxy-2,4-hexadien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  来自aldono-1,4-内酯的苯甲酰化hexa-2,4-dien-4-olides：立体选择性合成双脱氧醛糖内酯衍生物

  摘要：

  摘要d-半乳糖醛酸酯（1a），d-葡萄糖醛酸酯（2a）和d-甘露聚糖-1,4-内酯（3a）的苯甲酰化，或对其相应的过苯甲酰化衍生物（1b，2b和3b）进行碱处理可得到相同的产品。2,6-二苯甲酰氧基-六-2,4-二烯-4-内酯（4）。取决于所采用的条件，获得化合物4为单一的4-Z异构体，或为4-E和4-Z非对映异构体混合物。丁烯内酯4来自双重β-消除过程，该过程似乎涉及ElcB机理，因为4的形成不受起始醛糖内酯中取代基的相对取向的影响。4的氢化选择性立体地得到具有d，1-苏构型的非对映异构体。内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-（2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-β-d-半乳糖呋喃糖基）-d-半乳糖醛-1的处理，用含20％三乙胺的二氯甲烷中的4-内酯（7）得到二不饱和衍生物8，为E，Z混合物。8的氢化得到2（S），4（R）和2（R），4（S）-3,5-二脱氧内酯[9（S，R）和9（R，S

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80012-c

文献信息

• Benzoylated hexa-2,4-dien-4-olides from aldono-1,4-lactones: Stereoselective synthesis of dideoxyaldonolactone derivatives
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80012-c

  日期：1991.11

  of 4 gave stereoselectively the diastereoisomer having the d,l - threo configuration. Treatment of the lactonic disaccharide 2,3,5-tri- O -benzoyl-(2,3,5,6-tetra- O -benzoyl-β- d -galactofuranosyl)- d -galactono-1,4-lactone ( 7 ) with 20% triethylamine in dichloromethane afforded the diunsaturated derivative 8 as an E,Z mixture. Hydrogenation of 8 gave a 1:1 diastereomeric mixture of the 2( S ),4( R

  摘要d-半乳糖醛酸酯（1a），d-葡萄糖醛酸酯（2a）和d-甘露聚糖-1,4-内酯（3a）的苯甲酰化，或对其相应的过苯甲酰化衍生物（1b，2b和3b）进行碱处理可得到相同的产品。2,6-二苯甲酰氧基-六-2,4-二烯-4-内酯（4）。取决于所采用的条件，获得化合物4为单一的4-Z异构体，或为4-E和4-Z非对映异构体混合物。丁烯内酯4来自双重β-消除过程，该过程似乎涉及ElcB机理，因为4的形成不受起始醛糖内酯中取代基的相对取向的影响。4的氢化选择性立体地得到具有d，1-苏构型的非对映异构体。内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-（2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-β-d-半乳糖呋喃糖基）-d-半乳糖醛-1的处理，用含20％三乙胺的二氯甲烷中的4-内酯（7）得到二不饱和衍生物8，为E，Z混合物。8的氢化得到2（S），4（R）和2（R），4（S）-3,5-二脱氧内酯[9（S，R）和9（R，S