exo,exo-N-methylnorborn-5-ene-2,3-dicarboximide | 56420-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo,exo-N-methylnorborn-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (3aR,4R,7S,7aS)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione；N-methyl-5-norbornene-2,3-dicarboximide；exo-N-methylnorbornene imide；(1S,2S,6R,7R)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 56420-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WHRYLXXHLFPFNZ-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-N-methylnorborn-5-ene-2,3-dicarboximide 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-3a,6a-diallyl-2-methyl-4,6-divinyltetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解中的目标特定策略：顺式-顺式-顺式-三喹烷和-螺环烷的合成方法

  摘要：

  已经通过烯烃复分解反应（从外萘酸酐开始）证明了一种简单，简单的合成顺式-顺式-顺式-三喹烷和-丙炔的方法。该方法涉及使用Grubb's催化剂的降冰片烯衍生物的开环和闭环复分解序列。降冰片烯衍生物的早期二烯丙基化被证明，随后是闭环复分解，其仅递送螺旋桨。出人意料的是，开环复分解，后期的二烯丙基化反应以及随后的闭环复分解反应产生了三喹烷以及丙炔衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00537
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 exo,exo-N-methylnorborn-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解中的目标特定策略：顺式-顺式-顺式-三喹烷和-螺环烷的合成方法

  摘要：

  已经通过烯烃复分解反应（从外萘酸酐开始）证明了一种简单，简单的合成顺式-顺式-顺式-三喹烷和-丙炔的方法。该方法涉及使用Grubb's催化剂的降冰片烯衍生物的开环和闭环复分解序列。降冰片烯衍生物的早期二烯丙基化被证明，随后是闭环复分解，其仅递送螺旋桨。出人意料的是，开环复分解，后期的二烯丙基化反应以及随后的闭环复分解反应产生了三喹烷以及丙炔衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00537

文献信息

• Synthesis and Photoisomerization of Diarylcyclobutenes
  作者：Burkhard König、Peter Raster、Stefan Weiss、Gerhard Hilt

  DOI：10.1055/s-0030-1258435

  日期：2011.3

  [2+2] cycloadditions. The reactions proceed under mild conditions and provide access to differently substituted diarylethene derivatives. All the diarylcyclobutene products undergo reversible photoisomerization upon irradiation with UV/Vis light. The ring-closed isomers show different thermal stabilities towards reisomerization with half-lives ranging from 9 to 300 hours. diarylethene - photoswitchable

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• Design, Synthesis, and Self-Assembly of Polymers with Tailored Graft Distributions
  作者：Alice B. Chang、Tzu-Pin Lin、Niklas B. Thompson、Shao-Xiong Lennon Luo、Allegra L. Liberman-Martin、Hsiang-Yun Chen、Byeongdu Lee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.7b10525

  日期：2017.12.6

  polymerization (ROMP). One-pot copolymerization of an ω-norbornenyl macromonomer and a discrete norbornenyl comonomer (diluent) provides opportunities to control the backbone sequence and therefore the side chain distribution. Toward sequence control, the homopolymerization kinetics of 23 diluents were studied, representing diverse variations in the stereochemistry, anchor groups, and substituents. These

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• Examining the Effects of Monomer and Catalyst Structure on the Mechanism of Ruthenium-Catalyzed Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：William J. Wolf、Tzu-Pin Lin、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.9b08835

  日期：2019.11.6

  monomer-dependent mechanism for polymerization of norbornene monomers using these fast-initiating catalysts. A series of kinetic experiments, including rate measurements for ROMP, rate measurements for initiation, monomer-dependent kinetic isotope effects, and activation parameters were useful for distinguishing chelating and nonchelating monomers and determining the effect of chelation on the polymerization

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• A Route to 5,5-Dithiospiroketals and to Long-Chain Monomers from the Biomass
  作者：Valentin S. Dorokhov、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00855

  日期：2022.4.22

  by a double radical addition of α,α′-bisxanthyl acetone to an alkene followed by ionic or thermal cleavage of the xanthate groups and acid-catalyzed ring closure. A modification employs α-chloro-α′-xanthyl acetone to give unsymmetrical derivatives. Reductive removal of the sulfur atoms with Raney nickel furnishes long-chain α,ω-diacids, diols, and diamines. Using biosourced alkenes, monomers and polymers

  5,5-二硫代螺缩酮是通过将 α,α'-双黄嘌呤丙酮与烯烃进行双自由基加成，然后黄原酸酯基团离子或热裂解和酸催化闭环来制备的。一种改进是使用 α-氯-α'-黄嘌呤丙酮来产生不对称衍生物。用雷尼镍还原去除硫原子提供了长链 α,ω-二酸、二醇和二胺。使用生物来源的烯烃，可以获得单体和聚合物，其中基本上所有的碳都来自生物质。
• Practical Route for Catalytic Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：Indradip Mandal、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1021/jacsau.2c00566

  日期：2022.12.26

  its derivatives as efficient regioselective CTAs for the catalytic synthesis of metathesis polymers requiring up to 1000 times less ruthenium than in classical ROMP experiments. The molecular weight of the synthesized polymers was controlled by the monomer-to-CTA ratio. Low molecular weight ROMP polymers known for their antimicrobial properties were also synthesized on a gram scale in this report. Polymers

  降冰片烯衍生物是用于合成高功能聚合物的开环复分解聚合 (ROMP) 的典型单体。然而，缺乏催化方法，即缺乏适用于这些单体的现成链转移剂 (CTA)，在需要大规模合成时一直是一个显着的成本限制。在这里，我们报告了市售苯乙烯及其衍生物作为有效的区域选择性 CTA，用于催化合成复分解聚合物，所需的钌比经典 ROMP 实验少 1000 倍。合成聚合物的分子量由单体与 CTA 的比例控制。在本报告中，还以克级合成了以抗菌性能着称的低分子量 ROMP 聚合物。聚合物的特征在于 SEC，1 H NMR 光谱和同位素分辨 MALDI-TOF MS。这种方法描述了一种更环保、更具成本效益和生态友好的方法，用于在多克规模上制备基于复分解的材料。