7-nitrobenzoquinoline | 220356-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-nitrobenzoquinoline
• 英文别名: 7-nitrobenzo[h]quinoline；7-nitro-benzo[h]quinoline；7-Nitro-benzo[h]chinolin
• CAS: 220356-48-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: QWHPTOSGIJAANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5-175 °C
• 沸点：
  427.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitrobenzoquinoline 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 对氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-VALENT PALLADIUM FLUORIDE COMPLEXES AND USES THEREOF
  [FR] COMPLEXES DE FLUORURE DE PALLADIUM DE VALENCE ÉLEVÉE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012024604A3
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以30%的产率得到7-nitrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从氟化钯 (IV) 中还原消除 C-F 的机制

  摘要：

  描述了从过渡金属配合物中 CF 还原消除的第一个系统机制研究。对三种不同的 Pd(IV) 氟化物配合物形成的 CF 键进行了机械评估。实验数据表明，阳离子 Pd(IV) 氟化物络合物通过解离机制发生还原消除。辅助吡啶基磺酰胺配体对 CF 还原消除起着至关重要的作用，这可能是由于 kappa(3) 配位模式，其中磺酰基的氧原子与 Pd 协调。吡啶基磺酰胺可以支持 Pd(IV) 并具有适当的几何形状和电子结构以诱导还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja909371t

文献信息

• Fluorinated Benzo(h)quinolines and Benzo(f)quinolines.
  作者：Ken-ichi SAEKI、Masato TOMOMITSU、Yutaka KAWAZOE、Kunitaka MOMOTA、Hiroshi KIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.44.2254

  日期：——

  Thirteen kinds of fluorinated derivatives of benzo[h]quinoline and benzo[f]quinoline were synthesized by means of the Schiemann reaction or Skraup reaction, or by an electrolytic method. The synthesized derivatives carry one or two fluorine atoms at the bay-region, the K-region, and/or on the pyridine moiety of the molecules. These compounds can be used as models to examine the effect upon genotoxicity of fluorine substitution at appropriate sites on aromatic rings. Physicochemical and spectroscopic data of the fluorinated derivatives are given.

  合成了十三种苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的氟化衍生物，这些衍生物是通过施曼反应、斯克劳普反应或电解法合成的。所合成的衍生物在分子的湾区、K区和/或吡啶部分带有一个或两个氟原子。这些化合物可以作为模型，用于研究在芳香环的适当位置上氟取代对基因毒性的影响。提供了氟化衍生物的物理化学和光谱数据。
• Bimetallic Reductive Elimination from Dinuclear Pd(III) Complexes
  作者：David C. Powers、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja1036644

  日期：2010.10.13

  C-halogen reductive elimination reactions from dinuclear Pd(III) complexes and implicated dinuclear intermediates in Pd(OAc)(2)-catalyzed C-H oxidation chemistry. Herein, we report results of a thorough experimental and theoretical investigation of the mechanism of reductive elimination from such dinuclear Pd(III) complexes, which establish the role of each metal during reductive elimination. Our results

  2009 年，我们报道了双核 Pd(III) 配合物和 Pd(OAc)(2) 催化 CH 氧化化学中涉及的双核中间体的 C-卤素还原消除反应。在此，我们报告了对这种双核 Pd(III) 配合物的还原消除机制的彻底实验和理论研究的结果，这确定了每种金属在还原消除过程中的作用。我们的结果暗示了双核完整的复合物的还原消除，并表明两种金属之间的氧化还原协同作用是观察到的简单还原消除反应的原因。
• Mechanism of C−F Reductive Elimination from Palladium(IV) Fluorides
  作者：Takeru Furuya、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、Alexandra E. Strom、Pingping Tang、William A. Goddard、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja909371t

  日期：2010.3.24

  mechanism study of C-F reductive elimination from a transition metal complex is described. C-F bond formation from three different Pd(IV) fluoride complexes was mechanistically evaluated. The experimental data suggest that reductive elimination occurs from cationic Pd(IV) fluoride complexes via a dissociative mechanism. The ancillary pyridyl-sulfonamide ligand plays a crucial role for C-F reductive elimination

  描述了从过渡金属配合物中 CF 还原消除的第一个系统机制研究。对三种不同的 Pd(IV) 氟化物配合物形成的 CF 键进行了机械评估。实验数据表明，阳离子 Pd(IV) 氟化物络合物通过解离机制发生还原消除。辅助吡啶基磺酰胺配体对 CF 还原消除起着至关重要的作用，这可能是由于 kappa(3) 配位模式，其中磺酰基的氧原子与 Pd 协调。吡啶基磺酰胺可以支持 Pd(IV) 并具有适当的几何形状和电子结构以诱导还原消除。
• Excited State Intramolecular Proton Transfer in Electron-Rich and Electron-Poor Derivatives of 10-Hydroxybenzo[<i>h</i>]quinoline
  作者：Joanna Piechowska、Kirsi Huttunen、Zbigniew Wróbel、Helge Lemmetyinen、Nikolai V. Tkachenko、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jp305459r

  日期：2012.10.4

  inaccessible derivatives of 10-hydroxybenzo[h]quinoline were prepared via a straightforward strategy comprising formation of the benzo[h]quinoline skeleton followed by C–H acetoxylation at position 10. The occurrence of excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) was detected in all cases since emission was observed only from the excited keto-tautomer. Studies on derivatives bearing both electron-donating

  通过直接策略制备了八种以前无法获得的10-羟基苯并[ h ]喹啉衍生物，包括形成苯并[ h ]喹啉骨架，然后在位置10进行C–H乙酰氧基化。在所有情况下均能检测到，因为仅从激发的酮-互变异构体观察到发射。对带有与吡啶环相邻的给电子基团和吸电子基团的衍生物的研究使我们能够确定一些引起近红外发射和大斯托克斯位移的设计模式。对于10-羟基苯并[ cac啶，在745 nm处观察到发射，这是ESIPT系统所报道的最低能量的荧光之一。根据时间分辨的测量结果，质子传递非常快，时间常数在（0.08–0.45 ps）范围内。
• HIGH-VALENT PALLADIUM FLUORIDE COMPLEXES AND USES THEREOF
  申请人：Lee Eunsung

  公开号：US20140018538A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides novel high-valent palladium complexes. The complexes typically include multi-dentate ligands that stabilize the octahedral coordination sphere of the palladium(IV) atom. These complexes are useful in fluorinating organic compounds and preparing high-valent palladium fluoride complexes. The invention is particularly useful for fluorinating compounds with 19 F for PET imaging.

  本发明提供了新型高价钯配合物。这些配合物通常包括多齿配体，可以稳定钯（IV）原子的八面体配位球。这些配合物可用于氟化有机化合物和制备高价钯氟化物配合物。本发明特别适用于使用19F氟化合物进行PET成像。

表征谱图