1,1'-[5,16-dihydroxy[2.2]paracyclophane-4,15-diyl]diethanone | 885315-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-[5,16-dihydroxy[2.2]paracyclophane-4,15-diyl]diethanone
• 英文别名: 5,16-diacetyl-4,15-dihydroxy[2.2]paracyclophane；1-(12-Acetyl-6,11-dihydroxy-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)ethanone
• CAS: 885315-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: HVFKRRZVFNBKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[5,16-dihydroxy[2.2]paracyclophane-4,15-diyl]diethanone 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 二乙基二氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到(R,Sp,R)-4,15-dihydroxy-5,16-[di-1-(1-phenylethylimino)ethyl][2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  对称四取代的[2.2]对环环烷酮：它们的系统化和通过双亲电取代作用合成几种类型的双-双功能衍生物。

  摘要：

  具有不同类型的对称性（C（2），C（i），C（s），C（2v），C（2h））的手性和非手性四取代[2.2]对环环烷酮的可能数目，并进行评估，得出一个统一的，无关紧要的介绍了命名描述符系统。手性伪-元和非手性伪-对-二取代的[2.2]对环环亲电子的亲电取代的反应性和区域选择性以一种建议用于合成双-双官能[2.2]对环环烯的一般方法进行研究。手性伪-间-二羟基[2.2]对环环烷14与乙酰氯的单-和二酰化发生在邻位区域选择性生成三22、23和21个对称的四取代的酰基衍生物。与苯甲酰氯的相同反应既不具有区域选择性，也不具有化学选择性，并且会生成邻位/对位的混合物，单-/二酰化的化合物27-31。伪-间-二甲氧基[2.2]对环环烷18的双酰化是完全对位选择性的。伪元-双（甲氧羰基）[2.2]对环环烷20的亲电取代区域选择性地产生伪宝石取代模式。该底物的甲酰化仅产生单羰基衍生物35，而通过改变反应条件

  DOI：

  10.1002/chem.200701683
• 作为产物：
  描述：

  4,15-dibromo[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1'-[5,16-dihydroxy[2.2]paracyclophane-4,15-diyl]diethanone
  参考文献：
  名称：

  The first regioselective double electrophilic substitution of the C2-symmetric pseudo-meta-disubstituted [2.2]paracyclophanes

  摘要：

  We report here the first examples of the regioselective double electrophilic substitution of chiral C-2-symmetric pseudometa-disubstituted [2.2]paracyclophanes. Thus, the double acylation of 4,15-dihydroxy[2.2]paracyclophane occurs ortho-regioseleclively, whereas the double acylation of its respective dimethyl ether is completely para-regioselective. Double bromination of ,15dicarbomethoxy[2.2] paracyclophane regioselectively generates the pseudo-gem-substitution pattern. The approaches elaborated allow the synthesis of all three possible types of chiral bis-bifunctional compounds, which have two independent, although chemically and stereochemically equal, functional fragments with pseudo-meta mutual orientation of both pairs of identical substituents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.003