1-(3'-methylphenyl)-2-nitropropane | 29865-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-methylphenyl)-2-nitropropane
• 英文别名: 1-(m-Methylphenyl)-2-nitropropan；1-m-Methylphenyl-1-nitropropan；1-methyl-3-(2-nitropropyl)benzene
• CAS: 29865-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03410872
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YSNFWFPOEXSZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-methylphenyl)-2-nitropropane 在 过碘酸 、 C₄₂H₄₇N₅O₄ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (R)‐4‐methyl‐4‐nitro‐5‐(m‐tolyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化 α-支化硝基烷烃的有机催化迈克尔加成得到光学活性叔硝基化合物

  摘要：

  未活化 α-支化硝基烷烃的直接、不对称共轭加成是基于手性胺/脲醛胺双功能催化剂和可调丙烯酸酯模板的组合使用而开发的，可提供 55-80% 分离产率和高对映选择性（呃高达 96）的叔硝基化合物。 ：4）。由此获得的加合物中酮醇部分的精制不仅可以快速进入羧酸和醛衍生物，还可以快速进入腈化合物和对映体富集的5,5-二取代的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03340
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3'-methylphenyl)-2-nitropropene 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(3'-methylphenyl)-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of nitroalkenes with baker's yeast

  摘要：

  Various alpha,beta -disubstituted and trisubstituted nitroalkenes were chemoselectively reduced with baker's yeast to the corresponding nitroalkanes. Stereoselectivities of the reduction of alpha,beta -disubstituted nitroalkenes were modest to low, and e.e.s up to 52% were obtained. Trisubstituted nitroalkenes could be reduced to the corresponding nitroalkanes with excellent enantioselectivities, moderate diastereoselectivities and in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00029-5

文献信息

• The highly chemoselective transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of conjugated nitroalkenes by a rhodium complex
  作者：Jing Xiang、Er-Xiao Sun、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.028

  日期：2012.6

  Chemoselective transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes catalyzed by [RhCl2Cp∗]2–diamine complex (Cp∗=η5-C5Me5) using HCOOH/Et3N (5:2) (TEAF) as a hydrogen source was realized. A variety of nitrostyrenes, β-methyl nitrostyrenes, and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles were reduced smoothly in good to excellent yields in short reaction time. Other functional groups are inert under the reaction

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的CP * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。
• Proton Magnetic Resonance Spectra of Some Amphetamines and Related Compounds and Observations on Rotamer Populations
  作者：K. Bailey、A. W. By、K. C. Graham、D. Verner

  DOI：10.1139/v71-524

  日期：1971.10.1

  β-nitro-α-phenyl-propanes having methyl or methoxy substituants on the phenyl ring (37 compounds in all) are presented. The α and β protons of the side-chain give a pattern usually analyzable as ABX. The data are discussed in terms of correlations of coupling constants and chemical shifts with electronegativity of the substituent groups, steric and electronic effects, and apparent changes in rotamer

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。
• Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes <i>via</i> Enzymatic Photoredox Catalysis
  作者：Haigen Fu、Tianzhang Qiao、Jose M. Carceller、Samantha N. MacMillan、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.2c12197

  日期：2023.1.18

  Tertiary nitroalkanes and the corresponding α-tertiary amines represent important motifs in bioactive molecules and natural products. The C-alkylation of secondary nitroalkanes with electrophiles is a straightforward strategy for constructing tertiary nitroalkanes; however, controlling the stereoselectivity of this type of reaction remains challenging. Here, we report a highly chemo- and stereoselective

  叔硝基烷烃和相应的α-叔胺代表了生物活性分子和天然产物中的重要基序。仲硝基烷烃与亲电子试剂的C烷基化是构建叔硝基烷烃的简单策略；然而，控制此类反应的立体选择性仍然具有挑战性。在这里，我们报道了由工程黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）催化的硝基烷烃与卤代烷的高度化学和立体选择性C烷基化。来自嗜土芽孢杆菌的老黄色酶的定向进化提供了三重突变体 GkOYE-G7，能够以高产率和对映选择性合成叔硝基烷烃。机理研究表明，底物和辅因子之间形成的酶模板电荷转移复合物的激发是自由基引发的原因。此外，还开发了一种单酶双机制级联反应，可以从简单的硝基烯烃制备叔硝基烷烃，突出了使用一种酶进行两种机制不同的反应的潜力。
• Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Yoichiro Kohno

  DOI：10.3987/com-93-s64

  日期：——

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.
• Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 553-562
  作者：Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro

  DOI：——

  日期：——