2-(2-cyclohexenyl)ethylamine | 53916-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-enyl)ethylamine；2-Cyclohex-2-en-1-ylethanamine
• CAS: 53916-68-0
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD09924428
• 分子量: 125.214
• InChiKey: BMSYUCNCQXIFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohexenyl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 氧气 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、586.07 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  钯催化立体选择性Aza-Wacker-Heck环化：四环融合杂环的一锅逐步策略

  摘要：

  进行了钯催化的分子内串联环化反应，以合成致密的顺式/顺式稠合的氮杂四环结构。该过程涉及钯（II）催化的好氧aza-Wacker反应，然后是钯（0）催化的Heck反应。系统地研究了溶剂和苯的取代方式对一锅两步级联反应的影响，并提出了可能的机理。使用钯催化的aza-Wacker-Heck环化反应，也可以快速合成应变的五氢苯并[ f ]环戊基[ hi ]吲哚并嗪-6-和外消旋的γ-二十烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03552
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-cyclohexenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化立体选择性Aza-Wacker-Heck环化：四环融合杂环的一锅逐步策略

  摘要：

  进行了钯催化的分子内串联环化反应，以合成致密的顺式/顺式稠合的氮杂四环结构。该过程涉及钯（II）催化的好氧aza-Wacker反应，然后是钯（0）催化的Heck反应。系统地研究了溶剂和苯的取代方式对一锅两步级联反应的影响，并提出了可能的机理。使用钯催化的aza-Wacker-Heck环化反应，也可以快速合成应变的五氢苯并[ f ]环戊基[ hi ]吲哚并嗪-6-和外消旋的γ-二十烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03552

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides for the Construction of Pyrrolizidine and Indolizidine Derivatives
  作者：Dan Yang、Kai-Yip Lo、Liu Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588502

  日期：2017.8

  An efficient palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclization has been developed to synthesize a variety of pyrrolizidine and indolizidine derivatives from simple aliphatic alkenyl amides in moderate to good yields. The reaction features the capability of accessing various N-heterocycles and the use of molecular oxygen (1 atm) as the green oxidant.

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Iodination of Unactivated Alkenes
  作者：Benedikt S. Schreib、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b03998

  日期：2019.6.5

  A palladium-catalyzed C-H iodination of unactivated alkenes is reported. A picolinamide directing group enables the regioselective functionalization of a wide array of olefins to furnish iodination products as single stereoisomers. Mechanistic investigations suggest the reversible formation of a six-membered alkenyl palladacycle intermediate through a turnover-limiting C-H activation.

  报道了钯催化的未活化烯烃的 CH 碘化。吡啶酰胺导向基团能够对多种烯烃进行区域选择性官能化，以提供单一立体异构体形式的碘化产物。机理研究表明，六元烯基钯环中间体通过限制营业额的 CH 活化可逆形成。
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Vasudevan Anil

  公开号：US20100035919A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Disclosed herein are compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein A, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , m, n, and p are defined in the specification. Compositions including the compounds which can be useful for inhibiting Rho kinase (ROCK) and methods for using the compositions are also described.

  本文披露了式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中A、X1、X2、R1、R2、R3、m、n和p在规范中有定义。还描述了包括这些化合物的组合物，这些组合物可用于抑制Rho激酶（ROCK），并描述了使用这些组合物的方法。
• UV-Light-Induced N-Acylation of Amines with α-Diketones
  作者：Zhihui Xu、Tianbao Yang、Niu Tang、Yifeng Ou、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01599

  日期：2021.7.16

  induced by ultraviolet (UV) light. Forty-six examples with various functional groups are explored at room temperature with irradiation by three 26 W UV lamps (350–380 nm). The yield reaches 97%. The gram scale experiment product yield is 76%. Moreover, this system can be applied to the synthesis of several amino acid derivatives. Mechanistic studies show that benzoin is generated in situ from benzil under

  在此，我们开发了一种温和的方法，用于由紫外线 (UV) 光诱导的 α-二酮对伯胺和仲胺的N-酰化。在室温下用三个 26 W 紫外线灯 (350–380 nm) 照射探索了 46 个具有不同官能团的例子。收率达到97%。克级实验产物收率为76%。此外，该系统可应用于多种氨基酸衍生物的合成。机理研究表明，安息香是在紫外线照射下由苯偶姻原位生成的。
• Boosting Hydrogen Production by Anodic Oxidation of Primary Amines over a NiSe Nanorod Electrode
  作者：Yi Huang、Xiaodan Chong、Cuibo Liu、Yu Liang、Bin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201807717

  日期：2018.10

  OER for enhancing HER. The increased H2 production can be obtained at cathode; meanwhile, a variety of aromatic and aliphatic primary amines are selectively electrooxidized to nitriles with good yields at the anode. Mechanistic investigations suggest that NiII/NiIII may serve as the redox active species for the primary amines transformation. Hydrophobic nitrile products can readily escape from aqueous

  对于电催化水分解，缓慢的阳极氧气逸出反应（OER）限制了阴极氢气逸出反应（HER）。因此，开发具有加速动力学的替代性阳极反应以生产特别是与HER结合的增值化学品非常重要。现在，据报道，NiSe纳米棒阵列在水中催化的热力学上更有利的伯胺（-CH 2 -NH 2）电氧化代替了OER以增强HER。可以在阴极获得增加的H 2生成量。同时，各种芳香族和脂肪族伯胺在阳极被选择性地电氧化成腈，并具有良好的收率。机理研究表明，Ni II / Ni III可以用作伯胺转化的氧化还原活性物质。疏水性腈产品可以很容易地从水电解质/电极界面逸出，避免了催化剂的失活，从而促进了连续的克级合成。