4,15-dibromo[2.2]paracyclophane | 539828-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,15-dibromo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4,15-dibromo<2.2>paracyclophane；pseudo-m-Dibrom-<2.2>paracyclophan；pseudo-meta-dibromo[2.2]paracyclophane；5,12-dibromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 539828-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂
• 分子量: 366.095
• InChiKey: YTVHCBMSDDDSSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,15-dibromo[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-bromo-15-hydroxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性 [2.2] 对环芳烷的螺旋结构的构建：融合螺旋和平面手性

  摘要：

  使用对映体纯 [2.2] 对环烷作为手性支架，制备了带有单手螺旋结构的光学活性共轭分子，其中两个 [4] 螺旋烯或两个菲堆叠在末端苯部分。获得的分子表现出优异的手性光学特性，例如具有高不对称因子的圆偏振发光。平面手性假间位二取代 [2.2] 对环芳烷也可在亚克级进行光学解析。

  DOI：

  10.1039/d1cc03320d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,15-dibromo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. XLI. Preparation and reactions of [2.2]metaparacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a016

文献信息

• Symmetrically Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophanes: Their Systematization and Regioselective Synthesis of Several Types of Bis-Bifunctional Derivatives by Double Electrophilic Substitution
  作者：Natalia V. Vorontsova、Valeria I. Rozenberg、Elena V. Sergeeva、Evgenii V. Vorontsov、Zoya A. Starikova、Konstantin A. Lyssenko、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200701683

  日期：2008.5.19

  the respective achiral diphenol 12 and bis(methoxycarbonyl) 40 derivatives of the pseudo-para-structure retain regioselectivities which are characteristic for their pseudo-meta-regioisomers. Imino ligands 26, 25, and 39, which were obtained from monoacyl- 22 and diacyldihydroxy[2.2]paracyclophanes 21, 38, are tested as chiral ligands in stereoselective Et(2)Zn addition to benzaldehyde producing 1-phenylpropanol

  具有不同类型的对称性（C（2），C（i），C（s），C（2v），C（2h））的手性和非手性四取代[2.2]对环环烷酮的可能数目，并进行评估，得出一个统一的，无关紧要的介绍了命名描述符系统。手性伪-元和非手性伪-对-二取代的[2.2]对环环亲电子的亲电取代的反应性和区域选择性以一种建议用于合成双-双官能[2.2]对环环烯的一般方法进行研究。手性伪-间-二羟基[2.2]对环环烷14与乙酰氯的单-和二酰化发生在邻位区域选择性生成三22、23和21个对称的四取代的酰基衍生物。与苯甲酰氯的相同反应既不具有区域选择性，也不具有化学选择性，并且会生成邻位/对位的混合物，单-/二酰化的化合物27-31。伪-间-二甲氧基[2.2]对环环烷18的双酰化是完全对位选择性的。伪元-双（甲氧羰基）[2.2]对环环烷20的亲电取代区域选择性地产生伪宝石取代模式。该底物的甲酰化仅产生单羰基衍生物35，而通过改变反应条件
• Macro rings. XXXVII. Multiple electrophilic substitution reactions of [2.2]paracyclophanes and interconversions of polysubstituted derivatives
  作者：Hans J. Reich、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a017

  日期：1969.6

  Cryst., 18, 958 (1965). (5) (a) W. F. Gorham, Candian Patent 638,335 (1962); (b) Y. L. Yeh, U. S. Patent 3,155,172 (1962); (c) Y. L. Yeh, U. S. Patent 3,349,124 (1967); (d) Y. L. Yeh, Canadian Patent 705,457 (1965); (e) Y. L. Yeh, Canadian Patent 772,189 (1967); (f) Y. L. Yeh, U. S Patent 3,155,712 (1964); (g) W. F. Gorham, U. S. Patent 3,117,168 (1964); (h) Y. L. Yeh and W. F. Gorham, J . Org. Chem.,

  [2.2] 对环芳烷 (I) 的二溴化导致主要是假邻 2 (11) 和假对位 (111) 双取代化合物，以及较少量的假间位 (IV) 和对位 (V) 异构体。这些二溴化物的氧化得到对苯二甲酸，其酯由 vpc 鉴定，并且其结构允许同环和跨环溴化被区分。I 的四溴化得到在每个环中有两个对溴的化合物 VI，在环间溴之间具有一组伪邻位和一组伪对位关系。该化合物通过有机金属的锂化和甲基化得到已知的四甲基[2.2]对环烷，VIII。二溴化物 I1 的二溴化也得到 VI。化合物VI1也从I的四溴化和111的二溴化中分离出来；它在每个环中包含两个邻溴，并在跨环溴之间具有一组伪元和一组伪对位关系。在呋喃存在下用正丁基锂脱卤 VI1 得到双（呋喃）苄基加合物 IX，将其转化为已知的 [2.2] 对环萘。二溴化物 I11 被转化为二锂衍生物 X。X 的甲基化得到假对二甲基[2.2] 对环芳烷 2 (XI)。X 的氧化产生假对二羟基衍生物
• Synthesis of novel mono- and diaryl-substituted [2.2]paracyclophanes
  作者：V. I. Rozenberg、E. V. Sergeeva、V. G. Kharitonov、N. V. Vorontsova、E. V. Vorontsov、V. V. Mikul'shina

  DOI：10.1007/bf01558070

  日期：1994.6

  The cross-coupling reactions of 4-bromo[2.2]paracyclophane withp-tolylmagnesium bromide in the presence of various palladium and nickel complexes have been studied. It was found that [1,1 ′-bis(diphenylphosphinoferrocene)]palladium dichloride (PdCl2 · dppf) shows the highest catalitic activity in this reaction. A series of new mono- and diaryl [2.2]paracyclophane derivatives with various substituents

  已经研究了在各种钯和镍配合物存在下 4-溴 [2.2] 对环芳烷与对甲苯基溴化镁的交叉偶联反应。发现[1,1'-双(二苯基膦二茂铁)]二氯化钯(PdCl2·dppf)在该反应中表现出最高的催化活性。使用该催化剂合成了一系列在芳烃环中具有各种取代基的新型单和二芳基[2.2]对环芳烃衍生物。结果表明，有机锌 [2.2] 对环烷衍生物与芳香族溴化物交叉偶联是可能的。所得化合物的组成和结构是在元素分析和光谱数据的基础上确定的。已经发现单和二芳基取代的 [2.2] 对环芳烃的结构和光谱参数之间存在一些相关性。
• Nitroxide radicals. Part IX. Preparation of [2,2]paracyclophane mono- and bis-nitroxides and [2,2]paracyclophanequinones
  作者：A. R. Forrester、R. Ramasseul

  DOI：10.1039/j29710001638

  日期：——

  Two mono- and three bis-nitroxides derived from [2,2]paracyclophane have been prepared. Three hydroxy-[2,2]paracyclophanyl t-butyl hydroxylamines, formed as by-products during preparation of the bisnitroxides, have also been isolated. Two of these on oxidation yielded t-butylamino-[2,2]paracyclophanequinones by a route involving transannular oxygen migration. Spectroscopic properties of the quinones

  制备了由[2,2]对环环烷衍生的两个单-和三个双-硝基氧化物。还已经分离了在制备双硝基氧化物期间作为副产物形成的三种羟基-[[2,2]对环环戊基叔丁基羟胺]。其中两个在氧化作用下通过涉及跨环氧迁移的途径产生了叔丁基氨基-[2,2]对环phanquininoines。已研究了醌和相应的半醌的光谱性质。
• Cyclophanes. Part LII:Ethynyl[2.2]paracyclophanes - New Building Blocks for Molecular Scaffolding
  作者：Henning Hopf、Lidija Bondarenko、Ina Dix、Heino Hinrichs

  DOI：10.1055/s-2004-834872

  日期：——

  The synthesis of seven ethynyl[2.2]paracyclophanes is described. The five diethynyl derivatives 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane (12), pseudo-gem- (13), pseudo-ortho- (14), pseudo-meta- (15), and pseudo-para-diethynyl[2.2]paracyclophane (16), the tetraethynyl compound 4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane (17), and for comparison the mono-ethynylated hydrocarbon 4-ethynyl[2.2]paracyclophane (11) have been prepared. The structures of these new building blocks for carbon rich systems were determined by the usual analytical and spectroscopic methods.

  本文介绍了七种乙炔基[2.2]对二环烷的合成。五种二乙炔基衍生物 4,5-二乙炔基[2.2]对二环乙烷 (12)、假庚烷 (13)、假正庚烷 (14)、假甲烷 (15) 和假对二乙炔基[2.2]paracyclophane (16)、四乙炔化合物 4,7,13,16-四乙炔基[2.2]paracyclophane (17)，以及单乙炔化碳氢化合物 4-乙炔基[2.2]paracyclophane (11)。这些富碳体系新构件的结构是通过常用的分析和光谱方法确定的。

表征谱图