2-(3-oxobutyl)benzaldehyde | 804553-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-oxobutyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Oxobutyl)benzaldehyde
• CAS: 804553-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OOGFJWBDLYFHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)benzaldehyde 在 chiral triazolium salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1(2H)-萘酮,3,4-二氢-2-羟基-2-甲基-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性的交叉醛-酮安息香环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600268
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 在 臭氧 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-(3-oxobutyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内交叉醛-酮苯偶姻反应中的噻唑-2-亚基催化

  摘要：

  描述了由亲核卡宾催化的分子内交叉醛-酮安息香型反应，该反应很容易从作为预催化剂的市售噻唑鎓盐中产生。以中等至良好的产率获得五元和六元环酰基。取决于醛-酮底物的结构，所得到的丙烯酰基的醇和酮官能团的互换是可能的。由于竞争性分子间反应，简单的醛-酮不是好的底物。以联苯-2,2'-二甲醛为原料，通过温和的空气氧化将中间体丙烯酰转化为 9,10-菲醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831306

文献信息

• Thiazol-2-ylidene Catalysis in Intramolecular Crossed Aldehyde-Ketone Benzoin Reactions
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier

  DOI：10.1055/s-2004-831306

  日期：——

  Intramolecular crossed aldehyde-ketone benzoin-type reactions catalyzed by nucleophilic carbenes, easily generated from commercially available thiazolium salts as precatalysts, are described. Five- and six-membered cyclicacyloins are obtained in moderate to good yields. Depending on the structure of the aldehyde-ketone substrate, an interchange of the alcohol and ketone function of the resulting acyloin

  描述了由亲核卡宾催化的分子内交叉醛-酮安息香型反应，该反应很容易从作为预催化剂的市售噻唑鎓盐中产生。以中等至良好的产率获得五元和六元环酰基。取决于醛-酮底物的结构，所得到的丙烯酰基的醇和酮官能团的互换是可能的。由于竞争性分子间反应，简单的醛-酮不是好的底物。以联苯-2,2'-二甲醛为原料，通过温和的空气氧化将中间体丙烯酰转化为 9,10-菲醌。
• Asymmetric Synthesis of Novel Vicinal Amino Alcohols via Intramolecular Ketone-<i>N</i>-sulfinylimine Pinacol-Type Reductive Coupling Promoted by SmI₂
  作者：Yun-Hui Zhao、Han-Wen Liu

  DOI：10.1080/00397911.2013.841938

  日期：2014.4.3

  Abstract A novel intramolecular asymmetric ketone-N-sulfinylimine pinacol-type reductive coupling reaction induced by SmI2 was reported. A series of 1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-carbinols were obtained in moderate to good yields with excellent ee and high dr. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® for the

  摘要 报道了一种由SmI2 诱导的新型分子内不对称酮-N-亚磺酰基亚胺频哪醇型还原偶联反应。以中等至良好的收率获得了一系列 1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-carbinols，具有优异的 ee 和高博士。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Studies on the Synthesis of 2-Acyl-1H-Indenes via One-Pot Palladium-Catalysed Tandem Heck–Aldol Reaction
  作者：Song Tu、Yong Sha、Long-he Xu、Zong-yuan Xiao、Li-yi Ye、Jun Fang

  DOI：10.3184/030823410x12731659649772

  日期：2010.5

  2-Acyl-1H-indenes were synthesised efficiently by the reaction of o-halogenatedbenzaldehydes (or aryl ketones) with prop-2-en-1-ols via one-pot palladium-catalysed tandem Heck–aldol reaction in moderate to good yields. The optimal reaction conditions have been investigated and it was found that sodium acetate was the most effective base and in addition tetrabutylammonium chloride and LiCl was crucial for this process. Moreover, it was found that o-halogenatedbenzaldehydes react with various substituted prop-2-en-1-ols smoothly to produce the title compounds while 2-bromoacetophenone only reacted with 2-propen-1-ol to give the desired product.

  通过钯催化的一锅串联赫克-醛醇反应，邻卤代苯甲醛（或芳基酮）与丙-2-烯-1-醇的反应高效合成了 2-酰基-1H-茚，收率中等至良好。研究人员对最佳反应条件进行了研究，发现醋酸钠是最有效的碱，此外四丁基氯化铵和氯化锂对这一过程也至关重要。此外，研究还发现邻卤代苯甲醛能与各种取代的 2-丙烯-1-醇顺利反应，生成标题化合物，而 2-溴苯乙酮只能与 2-丙烯-1-醇反应，生成所需的产物。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Aldehyde–Ketone Nucleophilic Additions for the Synthesis of Chromans Bearing a Tertiary Alcohol Motif
  作者：Chenghao Zhu、Wenbo Jiang、Da Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02365

  日期：2024.1.19

  The synthesis of chroman-3-ol derivatives via intramolecular nucleophilic additions has been established. Aldehydes can be used as alkyl carbanion equivalents via reductive polarity reversal which is facilitated by a copper catalyst and N-heterocyclic carbene ligand under mild conditions. The key to success is the difference in reaction activity between aldehydes and ketones. Finally, this methodology

  已经建立了通过分子内亲核加成合成色满-3-醇衍生物的方法。通过铜催化剂和 N-杂环卡宾配体在温和条件下促进还原极性反转，醛可用作烷基碳负离子等价物。成功的关键是醛和酮之间反应活性的差异。最后，该方法还可用于构建含有叔醇的其他环状结构，包括四氢化萘、环己烷、茚满和9,10-二氢菲。
• 10.1002/chem.202401301
  作者：Dethe, Dattatraya H.、Kumar, Vimlesh、Datta, Arnadeep

  DOI：10.1002/chem.202401301

  日期：——

  The triflimide-directed C(Sp2)-H functionalization of N-benzyltriflamide with maleimide followed by hydrolysis of in situ generated imine is reported using ruthenium catalysis. It offers the synthesis of various synthetically useful o-succinimide derivatives of benzaldehydes in good to excellent yields. The detailed mechanistic studies and competitive experiments prove the versatility of our developed

  据报道，使用钌催化，用马来酰亚胺对 N-苄基三氟甲酰胺进行三氟甲酰亚胺定向 C(Sp 2 )-H 官能化，然后水解原位生成的亚胺。它可以以良好至优异的产率合成各种合成有用的苯甲醛邻琥珀酰亚胺衍生物。详细的机理研究和竞争性实验证明了我们开发的方法的多功能性。