2,4,6-Trimethyl-neopentyl-benzol | 33770-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-neopentyl-benzol
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethylpropyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 33770-82-0
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: QJFLCDZXDDDJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-neopentyl-benzol 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Brom-2,4,6-trimethyl-neopentyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  新戊基衍生物的化学-II：2，6-二取代新戊基苯中的受限旋转

  摘要：

  合成了一系列在2-和6-位具有取代基的新戊苯衍生物。通过动态NMR光谱研究了许多化合物。在3-甲基-2-新戊基苯甲酸及其衍生物中观察到旋转受限。获得了新戊基的受限旋转的热力学和阿累尼乌斯参数。在3位的另外的Me基团导致在2位的COOMe基团旋转出芳族环的平面，并且该改变有效地将新戊基的旋转障碍减小了约1kcalmol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97781-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethylpivalophenon 生成 2,4,6-Trimethyl-neopentyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  新戊基衍生物的化学-II：2，6-二取代新戊基苯中的受限旋转

  摘要：

  合成了一系列在2-和6-位具有取代基的新戊苯衍生物。通过动态NMR光谱研究了许多化合物。在3-甲基-2-新戊基苯甲酸及其衍生物中观察到旋转受限。获得了新戊基的受限旋转的热力学和阿累尼乌斯参数。在3位的另外的Me基团导致在2位的COOMe基团旋转出芳族环的平面，并且该改变有效地将新戊基的旋转障碍减小了约1kcalmol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97781-6

文献信息

• A Practical Procedure for Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Sterically Hindered Aryl-Grignard Reagents with Primary Alkyl Halides
  作者：Chang-Liang Sun、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201301089

  日期：2014.4.14

  Although iron‐catalyzed cross‐coupling reactions of arylmagnesium halides with alkyl halides are well established and proceed effectively under a variety of experimental conditions, they often find limitations when working with sterically hindered aryl‐Grignard reagents. Outlined in this paper is a practical solution that allows this gap in coverage to be filled. Specifically, it is shown that bis

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。
• Cobalt-Catalyzed Kumada Coupling Forming Sterically Encumbered C–C Bonds
  作者：Jack A. Killion、William T. Darrow、Marshall R. Brennan、Clare A. Leahy、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00513

  日期：2022.7.25

  A Co(acac)3/PN precatalyst was developed and optimized for catalytic Kumada coupling of aryl Grignard reagents to sterically encumbered alkyl halides. The substrate scope demonstrates excellent yields for primary alkyl chlorides and bromides, including good performance using neopentyl chloride and neophyl chloride. Secondary alkyl halides were also successfully arylated in good yields, and the presence

  A Co(acac) 3/PN 预催化剂是为芳基格氏试剂与空间位阻烷基卤化物的催化 Kumada 偶联而开发和优化的。底物范围展示了伯烷基氯和溴的出色收率，包括使用新戊基氯和新氯基的良好性能。仲卤代烷也以良好的收率成功芳基化，并且底物中 β-氢原子的存在不会抑制产物的形成。进行了分子间官能团耐受性筛选，表明酯和酰胺官能团在反应条件下具有良好的耐受性。含有酯、吡啶和腈官能团的亲电试剂均以良好的收率与 2-甲基溴化镁偶联，支持了耐受性筛选结果。
• Chemistry of neopentyl derivatives
  作者：A.J.M. Reuvers、H. van Bekkum、B.M. Wepster

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92843-1

  日期：1970.1

  The reaction of benzylmagnesium halides with t-butyl halides yields o- and p-t-butyltoluene in addition to neopentylbenzene. A study has been made of the influence of (i) the halide atoms present in both reactants, (ii) the purity of the magnesium used, (iii) the solvent in which the reaction is conducted, and (iv) the substituents in the aromatic ring of the benzyl Grignard reagent. The reaction of

  苄基卤化镁与叔丁基卤的反应除生成新戊基苯外，还生成邻位和对叔丁基甲苯。已经研究了（i）两种反应物中都存在的卤原子，（ii）所用镁的纯度，（iii）进行反应的溶剂和（iv）取代基中的取代基的影响。格氏试剂的芳环。还研究了叔丁基氯化镁与4-烷基苄基氯的反应。
• Eichin, Karl-Heinz; Beckhaus, Hans-Dieter; Hellmann, Siegried, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1787 - 1821
  作者：Eichin, Karl-Heinz、Beckhaus, Hans-Dieter、Hellmann, Siegried、Fritz, Hans、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• EICHIN, K. -H.;BECKHAUS, H. -D.;HELLMANN, S.;FRITZ, H.;PETERS, E. -M.;PET+, CHEM. BER., 1983, 116, N 5, 1787-1821
  作者：EICHIN, K. -H.、BECKHAUS, H. -D.、HELLMANN, S.、FRITZ, H.、PETERS, E. -M.、PET+

  DOI：——

  日期：——