2-(p-tolyl)-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene | 838839-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene
• 英文别名: Trimethyl-[2-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilyloxyethenoxy]silane；trimethyl-[2-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilyloxyethenoxy]silane
• CAS: 838839-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 294.541
• InChiKey: XBOBAQXXAOZAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4,6-dimethyl-3-p-tolyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyran-2-ones by Reaction of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with 3-Silyloxyalk-2-en-1-ones

  摘要：

  通过 1,1-双（三甲基硅氧基）乙烯酮与 3-硅氧基烷-2-烯-1-酮的反应，分两步制备了官能化吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918446
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-(p-tolyl)-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Hydroxymaleic Anhydrides by Cyclization of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Ehsan Ullah

  DOI：10.1055/s-2004-835668

  日期：——

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride.

  通过草酰氯与1,1-双(三甲基硅氧基)乙烯缩酮的环化反应，制备了功能化的3-羟基马来酸酐。
• Synthesis of azoxabicyclo[3.3.1]nonanones based on diastereoselective reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines and quinolines
  作者：Andreas Schmidt、Dirk Michalik、Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Christine Fischer、Helmut Reinke、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1039/b804139c

  日期：——

  Densely functionalized azoxabicyclo[3.3.1]nonanones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium and quinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization.

  通过 1,1-双（硅烷氧基）酮乙醛与异喹啉盐和喹啉盐的区域和非对映选择性缩合，以及随后的区域选择性和立体特异性碘内酯化，制备了致密官能化的氮杂环[3.3.1]壬酮。
• Synthesis of 7,8-benzo-9-aza-4-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones by sequential ‘condensation–iodolactonization’ reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines
  作者：Ehsan Ullah、Sven Rotzoll、Andreas Schmidt、Dirk Michalik、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.108

  日期：2005.12

  Functionalized 7,8-benzo-9-aza-4- oxabicyclo [3.3.1]nonan-3-ones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Helmar Görls、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.026

  日期：2007.3

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Pyran-2-ones by Reaction of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with 3-Silyloxyalk-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Ehsan Ullah

  DOI：10.1055/s-2005-918446

  日期：——

  Functionalized pyran-2-ones were prepared in two steps by the reaction of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with 3-silyloxyalk-2-en-1-ones.

  通过 1,1-双（三甲基硅氧基）乙烯酮与 3-硅氧基烷-2-烯-1-酮的反应，分两步制备了官能化吡喃-2-酮。