2-(2-carboxyethyl)-5-ethylbenzoic acid | 351011-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-carboxyethyl)-5-ethylbenzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Carboxy-ethyl)-5-ethyl-benzoic acid
• CAS: 351011-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BSNJKNOAFKJDPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-carboxyethyl)-5-ethylbenzoic acid 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6-ethyl-1-oxoindan-4-carboxylic acod
  参考文献：
  名称：

  6-取代的茚满酰异亮氨酸缀合物模拟了冠状素的生物活性

  摘要：

  12 型的 6-取代茚满酰基异亮氨酸结合物是植物次生代谢和卷须卷曲的有效诱导剂。6-取代茚满酰羧酸可从 1,2,3,4-四氢萘 (6) 分四步获得。合成的关键步骤包括 6 的双酰化，然后是氧化裂解和生成的二元羧酸 10 的分子内 Friedel-Crafts 酰化。 与异亮氨酸 (12) 的结合物触发利马豆中 10 µM 的挥发性生物合成和触摸卷曲- 20 µM Bryoniadioica 的敏感卷须。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1663::aid-ejoc1663>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-乙酰基-5,6-二氢-萘-2-基)-乙酮 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-carboxyethyl)-5-ethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-取代的茚满酰异亮氨酸缀合物模拟了冠状素的生物活性

  摘要：

  12 型的 6-取代茚满酰基异亮氨酸结合物是植物次生代谢和卷须卷曲的有效诱导剂。6-取代茚满酰羧酸可从 1,2,3,4-四氢萘 (6) 分四步获得。合成的关键步骤包括 6 的双酰化，然后是氧化裂解和生成的二元羧酸 10 的分子内 Friedel-Crafts 酰化。 与异亮氨酸 (12) 的结合物触发利马豆中 10 µM 的挥发性生物合成和触摸卷曲- 20 µM Bryoniadioica 的敏感卷须。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1663::aid-ejoc1663>3.0.co;2-i
• 作为试剂：
  描述：

  5-acetyl-2-(2-carboxyethyl)benzoic acid 、 一水合肼 、 氢氧化钾 在 肼 、 水 、 盐酸 、 2-(2-carboxyethyl)-5-ethylbenzoic acid 、 乙醚 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以afforded the dicarboxylic acid (4) as a white solid的产率得到2-(2-carboxyethyl)-5-ethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted indanoyl amino acid conjugates as mimics to the biological activity of coronatine

  摘要：

  本发明描述了6-取代的indanoyl氨基酸共轭物，作为强效植物诱导剂和模拟植物毒素coronatine的有效模拟物。此外，提供了生产改进的诱导剂的方法，可快速方便地获得大量高活性化合物。此外，还描述了包含本发明化合物作为活性成分的组合物和植物保护剂。这些植物保护剂对于诱导植物对病原体的抗性非常有用。这些组合物还可以用于选择性地诱导植物果实的衰老。

  公开号：

  US20040087655A1

文献信息

• 6-SUBSTITUTED INDANOYL AMINO ACID CONJUGATES AS MIMICS TO THE BIOLOGICAL ACTIVITY OF CORONATINE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderungder Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1351922A2

  公开（公告）日：2003-10-15
• [EN] 6-SUBSTITUTED INDANOYL AMINO ACID CONJUGATES AS MIMICS TO THE BIOLOGICAL ACTIVITY OF CORONATINE<br/>[FR] CONJUGUES D'ACIDES AMINES INDANOYLE 6-SUBSTITUES UTILISES COMME MIMETIQUES POUR L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DE LA CORONATINE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2002055480A2

  公开（公告）日：2002-07-18

  Described are 6-substituted indanoyl amino acid conjugates of the chemical Formula (I) wherein R1= (II), R2 R5 have the meanings given in the description, and X = a halogen atom; as potent plant elicitors and efficient mimics of the phytotoxin coronatine. Also, processes for producing the improved elicitors are provided, which allow a rapid and convenient access to large quantities of the highly active compounds. Furthermore, there are compositions and plant protecting agents described, comprising as active ingredient a compound of the present invention. The plant protecting agents are useful for inducing resistance to pathogens in plants. The compositions may also be used to selectively induce senescence in fruit of plants.
• 6-Substituted indanoyl amino acid conjugates as mimics to the biological activity of coronatine
  申请人：——

  公开号：US20040087655A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Described are 6-substituted indanoyl amino acid conjugates as defined in claim 1 of the present invention as potent plant elicitors and efficient mimics of the phytotoxin coronatine. Also, processes for producing the improved elicitors are provided, which allow a rapid and convenient access to large quantifies of the highly active compounds. Furthermore, there are compositions and plant protecting agents described, comprising as active ingredient a compound of the present invention. The plant protecting agents are useful for inducing resistance to pathogens in plants. The compositions may also be used to selectively induce senescence in fruit of plants.

  本发明涉及的是6-取代的吲哚酰氨基酸共轭物，作为强效植物诱导剂和植物毒素冠状病毒的高效模拟剂，如本发明权利要求书1所定义的。同时，本发明提供了生产改进诱导剂的方法，该方法允许快速便捷地获得大量高活性化合物。此外，还描述了包括本发明化合物作为活性成分的组合物和植物保护剂。植物保护剂可用于诱导植物对病原体的抗性。组合物还可用于选择性诱导植物果实的衰老。
• 6-Substituted Indanoyl Isoleucine Conjugates Mimic the Biological Activity of Coronatine
  作者：Göde Schüler、Helmar Görls、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1663::aid-ejoc1663>3.0.co;2-i

  日期：2001.5

  The 6-substituted indanoyl isoleucine conjugates of type 12 are potent elicitors of plant secondary metabolism and tendril coiling. The 6-substituted indanoyl carboxylic acid is available in four steps from 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (6). Key steps of the synthesis involve double acylation of 6 followed by oxidative cleavage and intramolecular Friedel−Crafts acylation of the resulting dicarboxylic

  12 型的 6-取代茚满酰基异亮氨酸结合物是植物次生代谢和卷须卷曲的有效诱导剂。6-取代茚满酰羧酸可从 1,2,3,4-四氢萘 (6) 分四步获得。合成的关键步骤包括 6 的双酰化，然后是氧化裂解和生成的二元羧酸 10 的分子内 Friedel-Crafts 酰化。 与异亮氨酸 (12) 的结合物触发利马豆中 10 µM 的挥发性生物合成和触摸卷曲- 20 µM Bryoniadioica 的敏感卷须。