N,N'-dibenzyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N'-(3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine | 1226851-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N'-(3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-N'-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-(3-methoxybenzyl)ethylenediamine；125-C9；N'-benzyl-N'-[2-[benzyl-[(3-methoxyphenyl)methyl]amino]ethyl]-N,N-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1226851-43-9
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O
• 分子量: 431.621
• InChiKey: FYVQZLVECMCTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N'-(3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到N,N'-dibenzyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N'-(3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  化学增敏剂Lubeluzole结合钙调蛋白并抑制Ca 2+ /钙调蛋白依赖性激酶II

  摘要：

  开发了一种亲和毛细管电泳（ACE）方法来估计牛脑钙调蛋白（CaM）与非肽配体之间的表观解离常数。该方法经过验证，可重现许多众所周知的CaM配体的解离常数。特别地，通过改进的合成方法临时合成了有效的拮抗剂125-C9 。ACE方法已成功应用于验证CaM对lubeluzole的亲和力，lubeluzole是一种最近被证明可用于增强抗癌药活性的著名神经保护剂。鲁贝鲁唑略低于有力超过125-C9（ķ d 分别= 2.9±0.7和0.47±0.06μM，）并显示的Ca 2+ /钙调蛋白依赖性激酶II（CaMKII的）抑制（IC 50 = 40±1μM）。通过对接研究，基于几种三氟拉嗪-CaM配合物的X射线晶体结构，探索了Lubeluzole与CaM的可能结合方式。发现估计的解离常数与实验值良好吻合，并突出了主要的氨基酸残基和相互作用，促进了复合物的形成。讨论了干扰Ca 2+途径可能有助于先前观察到的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.045
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 N,N'-dibenzyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N'-(3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  化学增敏剂Lubeluzole结合钙调蛋白并抑制Ca 2+ /钙调蛋白依赖性激酶II

  摘要：

  开发了一种亲和毛细管电泳（ACE）方法来估计牛脑钙调蛋白（CaM）与非肽配体之间的表观解离常数。该方法经过验证，可重现许多众所周知的CaM配体的解离常数。特别地，通过改进的合成方法临时合成了有效的拮抗剂125-C9 。ACE方法已成功应用于验证CaM对lubeluzole的亲和力，lubeluzole是一种最近被证明可用于增强抗癌药活性的著名神经保护剂。鲁贝鲁唑略低于有力超过125-C9（ķ d 分别= 2.9±0.7和0.47±0.06μM，）并显示的Ca 2+ /钙调蛋白依赖性激酶II（CaMKII的）抑制（IC 50 = 40±1μM）。通过对接研究，基于几种三氟拉嗪-CaM配合物的X射线晶体结构，探索了Lubeluzole与CaM的可能结合方式。发现估计的解离常数与实验值良好吻合，并突出了主要的氨基酸残基和相互作用，促进了复合物的形成。讨论了干扰Ca 2+途径可能有助于先前观察到的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.045

文献信息

• The chemosensitizing agent lubeluzole binds calmodulin and inhibits Ca 2+ /calmodulin-dependent kinase II
  作者：Claudio Bruno、Maria Maddalena Cavalluzzi、Maria Rosaria Rusciano、Angelo Lovece、Antonio Carrieri、Riccardo Pracella、Giulia Giannuzzi、Lorenzo Polimeno、Maurizio Viale、Maddalena Illario、Carlo Franchini、Giovanni Lentini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.045

  日期：2016.6

  inhibition (IC50 = 40 ± 1 μM). Possible binding modes of lubeluzole to CaM were explored by docking studies based on the X-ray crystal structures of several trifluoperazine-CaM complexes. An estimated dissociation constant in good agreement with the experimental one was found and the main aminoacidic residues and interactions contributing to complex formation were highlighted. The possibility that

  开发了一种亲和毛细管电泳（ACE）方法来估计牛脑钙调蛋白（CaM）与非肽配体之间的表观解离常数。该方法经过验证，可重现许多众所周知的CaM配体的解离常数。特别地，通过改进的合成方法临时合成了有效的拮抗剂125-C9 。ACE方法已成功应用于验证CaM对lubeluzole的亲和力，lubeluzole是一种最近被证明可用于增强抗癌药活性的著名神经保护剂。鲁贝鲁唑略低于有力超过125-C9（ķ d 分别= 2.9±0.7和0.47±0.06μM，）并显示的Ca 2+ /钙调蛋白依赖性激酶II（CaMKII的）抑制（IC 50 = 40±1μM）。通过对接研究，基于几种三氟拉嗪-CaM配合物的X射线晶体结构，探索了Lubeluzole与CaM的可能结合方式。发现估计的解离常数与实验值良好吻合，并突出了主要的氨基酸残基和相互作用，促进了复合物的形成。讨论了干扰Ca 2+途径可能有助于先前观察到的