(R)-2-Benzylsulfanyl-butane-1,4-diol | 130404-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzylsulfanyl-butane-1,4-diol
• 英文别名: (2R)-2-benzylsulfanylbutane-1,4-diol
• CAS: 130404-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: ARBIBLCCQANWLT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (R)-2-Benzylsulfanyl-butane-1,4-diol 在 Candida cylindracea lipase (Sigma type VII) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60 mg的产率得到(R)-2-thiobenzyl-4-acetoxy-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  Lipase Catalyzed Regioselective Esterification of a Terminal Diol

  摘要：

  圆筒状念珠菌的脂肪酶催化酰基供体和末端二醇之间的区域选择性酯交换反应。不对称分子中伯羟基之间的区别此前尚未被描述。通过这种方法获得的（R）-2-硫代苄基-4-乙酰氧基-羟基丁烷4的制备，使得先前通过酵母转化获得的2-硫代苄基-1,4-丁二醇衍生物的（R）绝对构型得以确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1137

文献信息

• Lipase Catalyzed Regioselective Esterification of a Terminal Diol
  作者：Claudio Fuganti、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1246/cl.1990.1137

  日期：1990.7

  Lipase from Candida cylindracea catalyzes regioselective interesterification between an acyl donor and a terminal diol. Discrimination between primary hydroxyl groups in a dissymmetric molecule has not been previously described. Preparation of (R)-2-thiobenzyl-4-acetoxy-hydroxybutane 4 obtained in this way, allows the assignement of the (R) absolute configuration to 2-thiobenzyl-1,4-butandiol derivatives previously obtained in a yeast transformation.

  圆筒状念珠菌的脂肪酶催化酰基供体和末端二醇之间的区域选择性酯交换反应。不对称分子中伯羟基之间的区别此前尚未被描述。通过这种方法获得的（R）-2-硫代苄基-4-乙酰氧基-羟基丁烷4的制备，使得先前通过酵母转化获得的2-硫代苄基-1,4-丁二醇衍生物的（R）绝对构型得以确定。
• Pedrocchi-Fantoni, Giuseppe; Servi, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 1029 - 1034
  作者：Pedrocchi-Fantoni, Giuseppe、Servi, Stefano

  DOI：——

  日期：——