3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-2-[4-(4-pyridinyl)butyl]-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 119639-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-2-[4-(4-pyridinyl)butyl]-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1,1-dioxo-2-(4-pyridin-4-ylbutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 119639-45-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: UDSXXFPXIZBWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-1,2-benzisothiazol-3-(2H)-one 1,1-dioxide 生成 3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-2-[4-(4-pyridinyl)butyl]-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Isothiazolone 1,1-dioxide derivatives with psychotropic activity

  摘要：

  公开了式子为##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地是氢、低级烷基、芳基或卤素，或者R.sup.1和R.sup.2共同表示##STR2##其中虚线表示可选的双键；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别独立地是氢、低级烷基、芳基或卤素；R.sup.6是2-吡啶基、2-吡唑基、2-喹啉基、2-喹喔啉基或任何被低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基或卤素取代的上述R.sup.6基团；或者R.sup.6是##STR3##其中R.sup.7是苯基、2-吡啶基、2-嘧啶基、3-吡啶嗪基或2-吡唑基或任何被低级烷基、低级烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基或硝基取代的上述R.sup.7基团；Z是--(CH.sub.2).sub.n --、--O--或##STR4##X是低级烷基、乙烯基、O或NH；m为1-5；n为0-4；p为1-4；q为1-2；以及其药学上可接受的盐，并将其用作具有低外周神经系统副作用的抗精神病/抗焦虑剂。

  公开号：

  US04833249A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of substituted tetrahydro- and hexahydro-1,2-benzisothiazol-3-one 1,1-dioxides and thiadiazinones: potential anxiolytic agents
  作者：Magid Abou-Gharbia、John A. Moyer、Usha Patel、Michael Webb、Guy Schiehser、Terrance Andree、J. Thomas Haskins

  DOI：10.1021/jm00125a016

  日期：1989.5

  Several novel substituted tetrahydro- and hexahydro-1,2-benzisothiazol-3-one 1,1-dioxides and thiadiazinones were prepared and examined in a series of in vitro and in vivo tests to determine their pharmacological profile. Most compounds were orally active in blocking the conditioned avoidance response (CAR) but did not antagonize apomorphine-induced stereotyped behavior. Several compounds demonstrated

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki
• US4833249A
  申请人：——

  公开号：US4833249A

  公开（公告）日：1989-05-23
• US4942234A
  申请人：——

  公开号：US4942234A

  公开（公告）日：1990-07-17
• Isothiazolone 1,1-dioxide derivatives with psychotropic activity
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04833249A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, hydrogen, lower alkyl, aryl or halo, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent ##STR2## where the dotted lines represent optional double bonds; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each, independently, hydrogen, lower alkyl, aryl or halo; R.sup.6 is 2-pyridinyl, 2-pyrazinyl, 2-quinolyl, 2-quinoxalinyl or any of the foregoing R.sup.6 moieties substituted by lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, cyano, nitro or halo; or R.sup.6 is ##STR3## wherein R.sup.7 is phenyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 3-pyridazinyl or 2-pyrazinyl or any of the foregoing R.sup.7 moieties substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halo, cyano, trifluoromethyl or nitro; Z is --(CH.sub.2).sub.n --, --O--, or ##STR4## X is lower alkylene, vinylene, O or NH; m is 1-5; n is 0-4; p is 1-4; q is 1-2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antipsychotic/anxiolytic agents having a low liability for extrapyramidal side effects.

  公开了式子为##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地是氢、低级烷基、芳基或卤素，或者R.sup.1和R.sup.2共同表示##STR2##其中虚线表示可选的双键；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别独立地是氢、低级烷基、芳基或卤素；R.sup.6是2-吡啶基、2-吡唑基、2-喹啉基、2-喹喔啉基或任何被低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基或卤素取代的上述R.sup.6基团；或者R.sup.6是##STR3##其中R.sup.7是苯基、2-吡啶基、2-嘧啶基、3-吡啶嗪基或2-吡唑基或任何被低级烷基、低级烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基或硝基取代的上述R.sup.7基团；Z是--(CH.sub.2).sub.n --、--O--或##STR4##X是低级烷基、乙烯基、O或NH；m为1-5；n为0-4；p为1-4；q为1-2；以及其药学上可接受的盐，并将其用作具有低外周神经系统副作用的抗精神病/抗焦虑剂。