6β-bromo-androsta-1,4-diene-3,17-dione | 27759-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-bromo-androsta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: 6β-Brom-androsta-1,4-dien-3,17-dion；6β-bromoandrosta-1,4-diene-3,17-dione；6β-Brom-androstadien-(1.4)-dion-(3.17)；KU3P8WX3MW；(6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-bromo-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 27759-21-3
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 363.294
• InChiKey: HLVXZPIZCYODAB-DQXCSHPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-bromo-androsta-1,4-diene-3,17-dione 在 氯仿 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 生成 3-acetoxy-1-methyl-estra-1,3,5(10),6-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Dienon‐Phenol‐Umlagerung von 6β‐Brom‐androstadien‐(1.4)‐dion‐(3.17): 3.6β.17β‐ und 3.6α.17β‐Trihydroxy‐1‐methyl‐östratrien‐(1.3.5(10))

  摘要：

  DOI：

  10.1002/cber.19701030334
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 6β-bromo-androsta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids. VI.¹ The Wohl—Ziegler Bromination of Steroidal 1,4-Dien-3-ones. Partial Synthesis of ▵⁶-Dehydroestrone and Equilenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a054

文献信息

• Steroidic aromatase inhibitors
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, S.p.A.

  公开号：US04771043A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  The invention relates to 6-substituted androsta-1,4-diene-3,17-dione derivatives wherein the 6 substituent is an azido, amino or substituted amino group. The invention provides also a process for preparing the said compounds and pharmaceutical compositions containing same. The compounds of the invention are useful aromatase inhibitors and can be used, e.g., in the treatment of hormone-dependent tumors.

  这项发明涉及6-取代雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮衍生物，其中6取代基是偶氮基、氨基或取代氨基。该发明还提供了一种制备所述化合物的方法和含有相同化合物的药物组合物。该发明的化合物是有用的芳香化酶抑制剂，可用于治疗激素依赖性肿瘤等。
• Double Bond Isomerization of Steroidal A-ring α,β-Unsaturated Ketones: 1,5-Dien-3-ones
  作者：A. L. Nussbaum、G. Brabazon Topliss、T. L. Popper、E. P. Oliveto

  DOI：10.1021/ja01526a034

  日期：1959.9
• SUBSTITUTED ANDROST-4-ENE DIONES
  申请人：Emory University

  公开号：EP2556082B1

  公开（公告）日：2017-02-22
• US4771043A
  申请人：——

  公开号：US4771043A

  公开（公告）日：1988-09-13
• US8969327B2
  申请人：——

  公开号：US8969327B2

  公开（公告）日：2015-03-03