<2,4,6-Trimethoxy-phenyl>-aceton | 835-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2,4,6-Trimethoxy-phenyl>-aceton
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 835-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WPDLXAOBOUXRCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  328.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,4,6-Trimethoxy-phenyl>-aceton 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 2-n-propyl-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Aghoramurthy,K. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, # 7, p. 439 - 443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Acetoxy-acetonyl)-4-acetoxy-2,6-dimethoxy-benzol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 <2,4,6-Trimethoxy-phenyl>-aceton
  参考文献：
  名称：

  Singh,G.; Singh,S., Indian Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 374 - 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Philicity of Acetonyl and Benzoyl Radicals: A Comparative Experimental and Computational Study
  作者：Rik H. Verschueren、Julie Schmauck、Michael S. Perryman、Hui‐Lan Yue、Julian Riegger、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Martin Breugst、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/chem.201901439

  日期：2019.7.5

  correlation was found with a combination of polar parameters (σ+) and the radical stabilization energies of the formed intermediates. Based on the calculated philicity indices for benzoyl and acetonyl, a quantitative comparison of these two radicals with many other reported radicals is possible, which may help to predict the reactivities of other aromatic radical substitution reactions.

  在这项工作中，已在实验和计算研究中比较了芳基取代和加成反应中丙酮基和苯甲酰基的反应活性。结果表明，丙酮酰基比苯甲酰基更具亲电性，而苯甲酰基则是亲核性的。对两个自由基与取代苯乙烯的加成反应进行的Hammett图分析清楚地证明了苯甲酰基的亲核性，但在丙酮基的情况下，未发现与单个取代基相关的参数具有令人满意的线性相关性。计算计算有助于合理化这种影响，并且结合极坐标参数（σ +）和形成的中间体的自由基稳定能。基于所计算的苯甲酰基和丙酮酰基的亲和性指数，可以对这两个自由基与许多其他已报道的自由基进行定量比较，这可能有助于预测其他芳族自由基取代反应的反应性。
• Evidence that the availability of an allylic hydrogen governs the regioselectivity of the Wacker oxidation
  作者：Matthew J. Gaunt、Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/b103066n

  日期：——

  The allylic hydrogen is found to have a dramatic effect on the regioselectivity of the Wacker oxidation, leading to the postulation that an agostic hydrogen or enyl (σ + π) complex helps to stabilise the key intermediate.

  经发现，烯丙氢对Wacker氧化反应的区域选择性产生了显著影响，这导致了一种假设：即松散氢化合物或烯（σ + π）配合物有助于稳定关键中间体。
• Palladium-catalyzed synthesis of substituted nitroolefins
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Han Lin、Hang-Yi Tai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.038

  日期：2013.6

  A one-pot protocol toward several substituted nitroolefins 4 and 6 starting with substituted acetones 2 and 5 was described. A facile process was carried out for the triflation of substituted acetones 2 and 5 with triflic anhydride (Tf2O) under the basic condition (Cs2CO3) and then palladium-catalyzed cross-coupling of enol triflates 3 with NaNO2 and BINAP in the presence of phase-transfer reagents (n-Bu4NBr) under the refluxing 1,2-dimethoxyethane (DME) in acceptable yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• Seidl,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 34 - 46
  作者：Seidl,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bunnett,J.F.; Sundberg,J.E., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1975, vol. 23, p. 2620 - 2628
  作者：Bunnett,J.F.、Sundberg,J.E.

  DOI：——

  日期：——