1-Phenylsulfinyl-3-phenyl-allen | 37605-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylsulfinyl-3-phenyl-allen
• 英文别名: [3-(Benzenesulfinyl)propadienyl]benzene
• CAS: 37605-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: WXXJIBIWMGYCAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 1-Phenylsulfinyl-3-phenyl-allen 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以71%的产率得到E-1-phenyl-2-phenylselanyl-3-phenylsulfinyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PhSeCl对1，2-烯基亚砜的高度区域和立体选择性硒羟基化反应的研究

  摘要：

  在MeCN / H 2 O（10/1）中用PhSeCl对1，2-烯基亚砜进行硒羟基化，可得到高收率和高区域/立体选择性的E -3-羟基-2-苯基硒基-1-烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.049
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯次磺酰氯 生成 1-Phenylsulfinyl-3-phenyl-allen
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Binder,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 33 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides in the Presence of Benzyl Thiol
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000973

  日期：2011.7

  The iodohydroxylation of 1,2‐allenyl sulfoxides with iodine in the presence of benzyl thiol afforded 3‐hydroxy‐2‐iodo‐2(E)‐alkenyl sulfides in good yields and high regio‐ and stereoselectivities. In this reaction it was observed that the sulfoxide functionality was reduced to sulfide and the water in the reaction mixture plays an important role for the stereoselectivity observed. A mechanism involving

  在苄基硫醇存在下用碘对1,2-烯丙基亚砜进行碘羟基化，可得到3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物，收率高，区域选择性和立体选择性高。在该反应中，观察到亚砜官能团被还原成硫化物，并且反应混合物中的水对于所观察到的立体选择性起重要作用。已经提出了一种机制，涉及在五元中间体2中苄基硫醇攻击带正电荷的硫原子。
• Studies on the highly regio- and stereoselective selenohydroxylation of 1,2-allenylic sulfoxides with PhSeCl
  作者：Guangke He、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.049

  日期：2007.4

  The selenohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with PhSeCl in MeCN/H2O (10/1) afforded E-3-hydroxy-2-phenylseleno-1-alkenyl sulfoxides in good yields and high regio-/stereoselectivities.

  在MeCN / H 2 O（10/1）中用PhSeCl对1，2-烯基亚砜进行硒羟基化，可得到高收率和高区域/立体选择性的E -3-羟基-2-苯基硒基-1-烯基亚砜。
• Horner,L.; Binder,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 33 - 68
  作者：Horner,L.、Binder,V.

  DOI：——

  日期：——