S-phenyl 4-aminobenzothioate | 64001-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 4-aminobenzothioate
• 英文别名: S-phenyl 4-aminobenzenecarbothioate
• CAS: 64001-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: KPJNEHXCPNSTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  395.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-phenyl 4-aminobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Gais,H.-J.; Lied,T., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 283 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl, Vinyl, and Benzyl Bromides
  作者：Mia N. Burhardt、Andreas Ahlburg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5009965

  日期：2014.12.19

  A catalytic protocol for synthesis of thioesters from aryl, vinyl, and benzyl bromides as well as benzyl chlorides was developed using only stoichiometric amounts of carbon monoxide, produced from a solid CO precursor inside a two-chamber system. As a catalytic system, the combination of bis(benzonitrile) palladium(II) chloride and Xantphos furnished the highest yields of the desired compounds, along

  使用芳烃，乙烯基和苄基溴化物以及苄基氯来合成硫酯的催化方案仅使用化学计量量的一氧化碳开发，该一氧化碳是由两室系统中的固态CO前驱体产生的。作为催化体系，双（苄腈）氯化钯（II）和Xantphos的组合在120°C的苯甲醚溶液中提供了所需化合物以及弱碱NaOAc的最高收率。为了确保反应中的高化学选择性，催化体系和溶剂的选择被证明是重要的。富电子和缺电子的芳基溴在此反应中均能很好地发挥作用。向反应中加入1当量的碘化钠可改善缺电子的芳基溴化物的化学选择性。硫醇范围包括芳基和烷基硫醇，包括2-巯基二苯甲酮，其中通过硫羰基化和随后的McMurry偶联生成不同取代的苯并噻吩。事实证明，该方法可以适用于13 C引入噻吩环。
• Cu-Catalyzed Oxidative Thioesterification of Aroylhydrazides with Disulfides
  作者：Shimin Xie、Lebin Su、Min Mo、Wang Zhou、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02328

  日期：2021.1.1

  coupling of readily available aroylhydrazides with disulfides is developed, in which oxidative expulsion of N2 overcomes the activation barrier between the carboxylic acid derivatives and the products. The reaction produces various thioesters in good to excellent yields with good functional group tolerance. In the reaction, stable and easily available aroylhydrazides are used as acyl sources and the

  通过易得的芳酰肼与二硫化物的铜催化的氧化偶联，开发了另一种硫酯化反应，其中N 2的氧化排出克服了羧酸衍生物和产物之间的活化障碍。该反应以良好的收率和优异的官能度耐受性产生了各种硫酯。在该反应中，将稳定且容易获得的芳酰基酰肼用作酰基源，并将相对无味的二硫化物用作S源。机理研究表明，铜盐与氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8的反应 可以实现串联过程，包括去质子化，自由基介导的脱氮和CS键形成。
• Rapid and Regiospecific Phenylthiolation of Some Organic Acids Catalyzed by AlCl₃ in the Presence of Excess Anhydrous ZnCl₂
  作者：H. N. Roy、Ashis K. Sarker、A. H. Al Mamun

  DOI：10.1080/00397910903219567

  日期：2010.6.25

  Phenylthiolation of some carboxylic acids catalyzed by AlCl3 in the presence of excess dehydrating agent (ZnCl2) has been achieved. Moreover, regiospecificity was tested of some dioic acids and found to be specific at the aliphatic part of carboxylic functionality.

  在过量脱水剂 (ZnCl2) 存在下，AlCl3 催化某些羧酸的苯硫基化已经实现。此外，对一些二酸进行了区域特异性测试，发现在羧基官能团的脂肪族部分具有特异性。
• Photocatalytic Phosphine-Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Disulfides
  作者：Junqi Su、Aobo Chen、Guofeng Zhang、Ziyu Jiang、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03249

  日期：2023.11.10

  Herein, a practical and effective synthesis of thioesters from readily available carboxylic acids and odorless disulfides was developed under photocatalytic conditions. This approach involves phosphoranyl radical-mediated fragmentation to generate acyl radicals and allows for incorporation of both S atoms of the disulfides into the desired products. In addition to batch reactions, a continuous-flow

  在此，在光催化条件下开发了一种实用且有效的由容易获得的羧酸和无味二硫化物合成硫酯的方法。该方法涉及正膦基自由基介导的断裂以产生酰基自由基，并允许将二硫化物的两个S原子掺入所需的产物中。除了间歇反应外，还采用了连续流反应器，能够实现克级的快速硫酯合成。还展示了初步实验机制研究和 dalcetrapib 的快速合成。
• SHARANIN YU. A.; BRATCHIKOVA N. G.; LOPATINSKAYA X. YA.; PASHCHENKO A. V.+, VOROSHILOVGRAD. GOS. PED. IN-T. VOROSHILOVGRAD, 1975. 17 S., BIBLIOGR. 21+
  作者：SHARANIN YU. A.、 BRATCHIKOVA N. G.、 LOPATINSKAYA X. YA.、 PASHCHENKO A. V.+

  DOI：——

  日期：——