(R)-2-phenylbutanenitrile | 82863-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenylbutanenitrile
• 英文别名: (R)-(+)-2-Phenylbutyronitrile；(r)-2-Phenylbutyronitrile；(2R)-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 82863-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: IZPUPXNVRNBDSW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenylbutanenitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-[5-[(R)-[[(2R)-1-amino-2-phenylbutylidene]amino]-deuteriomethyl]-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。（11-的部分52合成小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原和（11 - [R ）-对映体对hydroxymethylbilane合酶（胆色素原脱氨酶）的立体化学研究

  摘要：

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a904262h
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-but-2-enenitrile 在 sodium phosphite 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以176 mg的产率得到(R)-2-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric bioreduction of α,β-unsaturated nitriles and ketones

  摘要：

  Two applications for the asymmetric reduction of activated alkenes employing isolated enoate reductases are reported. A series of alpha,beta-unsturated nitriles were shown to be converted to the optically active nitrile products in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). In addition, the reduction of 2,3-disubstituted cyclopenteriones was shown to provide almost exclusively trans-2,3-disubstituted cyclopentanones in high yield and enantiopurity (94% ee). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.023

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• A Chiral Metal-Organic Material that Enables Enantiomeric Identification and Purification
  作者：Shi-Yuan Zhang、Cheng-Xiong Yang、Wei Shi、Xiu-Ping Yan、Peng Cheng、Lukasz Wojtas、Michael J. Zaworotko

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.07.004

  日期：2017.8

  coupled with the thermal and hydrolytic stability of CMOM-3S, these features mean that a coated fused silica capillary column in which CMOM-3S serves as a CSP is both more versatile and more robust than three benchmark commercial columns. That the enantiomer with the longer GC retention time is consistently captured in CCS experiments enables CMOM-3S to serve as a powerful tool to enable both chiral purification

  我们表明，CMOM-3S是一种以前未曾报道过的具有固有手性的多孔晶体金属有机材料，可作为通用手性结晶海绵（CCS）和用于气相色谱（GC）的手性固定相（CSP）。CMOM-3S的特性是通过与模拟酶结合位点的适应性分子识别位点相连的纳米级通道实现的。此外，CMOM-3S由廉价的组件组成，易于制备，并且仅需痕量分析物。与CMOM-3S的热稳定性和水解稳定性相结合时，这些功能意味着以CMOM-3S用作CSP的涂层熔融石英毛细管色谱柱比三种基准商业色谱柱具有更多的通用性和更强的耐用性。
• Enantiomer Separation of Nitriles and Epoxides by Crystallization with Chiral Organic Salts: Chirality Switching Modulated by Achiral Acids
  作者：Koichi Kodama、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c01003

  日期：2021.11.3

  with organic-salt type chiral hosts was achieved. The stereochemistry of the preferentially included nitrile could be switched only by changing the achiral carboxylic acid component. Crystallographic analysis of the inclusion crystals reveals that the hydrogen-bonding networks are controlled by the acidity of the phenol group of the acids, which results in chirality switching.

  通过与有机盐型手性主体形成包合物，实现了腈和环氧化物的对映异构体分离。优先包含的腈的立体化学只能通过改变非手性羧酸组分来改变。包合物的晶体学分析表明，氢键网络受酸的苯酚基团的酸度控制，从而导致手性转换。
• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

  手性腈及其衍生物普遍存在于药物和生物活性化合物中。对映选择性烯烃氢氰化代表了合成这些分子的方便而有效的方法。然而，具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性的普遍适用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们使用双重电催化技术解决了这一长期存在的合成问题。使用这种策略，我们利用电化学技术无缝地结合了两个规范的自由基反应（钴介导的氢原子转移和铜促进的自由基氰化），无需化学计量的氧化剂即可实现高度对映选择性的氢氰化。我们还利用电化学精确控制电位的独特功能来优化具有挑战性的底物的化学选择性。计算分析揭示了对映体诱导的起源，为此，手性催化剂结合了吸引性和排斥性非共价相互作用的组合，以指导对映体确定C-CN键的形成。这项工作展示了电化学在进入新的化学领域并为合成化学中的相关挑战提供解决方案方面的力量。
• Enantioselective Decarboxylative Cyanation Employing Cooperative Photoredox Catalysis and Copper Catalysis
  作者：Dinghai Wang、Na Zhu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b09802

  日期：2017.11.8

  The merger of photoredox catalysis with asymmetric copper catalysis have been realized to convert achiral carboxylic acids into enantiomerically enriched alkyl nitriles. Under mild reaction conditions, the reaction exhibits broad substrate scope, high yields and high enantioselectivities. Furthermore, the reaction can be scaled up to synthesize key chiral intermediates to bioactive compounds.

  已经实现了光氧化还原催化与不对称铜催化的合并，以将非手性羧酸转化为对映异构体富集的烷基腈。在温和的反应条件下，反应表现出较宽的底物范围，高收率和高对映选择性。此外，该反应可以扩大规模以合成关键的手性中间体为生物活性化合物。