3-(2-methoxyphenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-isochromen-1-one | 1094615-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-4-(phenylselenyl)isocoumarin；3-(2-Methoxyphenyl)-4-phenylselanylisochromen-1-one
• CAS: 1094615-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃Se
• 分子量: 407.327
• InChiKey: QJWRXSAIFVISOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 methyl 2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化反应的竞争研究

  摘要：

  已经研究了各种官能团对炔烃亲电环化反应的相对反应性。所需的二芳基炔已通过适当取代的芳基卤化物的连续 Sonogashira 反应制备，并使用 I 2、ICl、NBS 和 PhSeCl 作为亲电子试剂进行竞争性环化。结果表明，竞争官能团的亲核性、炔烃三键的极化和中间体的阳离子性质是决定这些反应结果的最重要因素。

  DOI：

  10.1021/jo802196r

文献信息

• Synthesis of 4-Selanyl- and 4-Tellanyl-1<i>H</i>-isochromen-1-ones Promoted by Diorganyl Dichalcogenides and Oxone
  作者：Helen A. Goulart、José S. S. Neto、Angelita M. Barcellos、Krigor B. Silva、Maiara C. de Moraes、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00271

  日期：2021.10.15

  A new method was developed for the synthesis of 4-chalcogenyl-1H-isochromen-1-ones through the 6-endo-dig electrophilic cyclization of 2-alkynylaryl esters and diorganyl dichalcogenides under ultrasound irradiation. The reactions were performed under mild conditions, using Oxone as a green oxidant to promote the cleavage of the chalcogen–chalcogen bond in diorganyl diselenides and ditellurides to generate

  开发了一种通过2-炔基芳基酯和二有机基二硫属元素化物在超声辐照下 6- endo - dig亲电环化反应合成 4-chalcogenyl- 1H - isochromen -ones的新方法。该反应在温和的条件下进行，使用 Oxone 作为绿色氧化剂来促进二有机二硒化物和二碲化物中硫属元素 - 硫属元素键的断裂，从而原位生成亲电子物质。30-70 分钟后，总共有 25 种化合物被选择性地获得，产率从良好到极好（74-95%）。该程序扩展到制备 5 H-硒酚[3,2 - c ] isochromen -5-ones。此外，首次将 4-chalcogenyl-1 H-isochromen-1-ones 被用作硫化反应中的底物，在无溶剂条件下使用劳森试剂和微波辐射，仅在 15 分钟内就以高达 99% 的产率获得了硫代衍生物。
• Competition Studies in Alkyne Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Saurabh Mehta、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo802196r

  日期：2009.2.6

  toward alkyne electrophilic cyclization reactions has been studied. The required diarylalkynes have been prepared by consecutive Sonogashira reactions of appropriately substituted aryl halides and competitive cyclizations have been performed using I2, ICl, NBS and PhSeCl as electrophiles. The results indicate that the nucleophilicity of the competing functional groups, polarization of the alkyne triple

  已经研究了各种官能团对炔烃亲电环化反应的相对反应性。所需的二芳基炔已通过适当取代的芳基卤化物的连续 Sonogashira 反应制备，并使用 I 2、ICl、NBS 和 PhSeCl 作为亲电子试剂进行竞争性环化。结果表明，竞争官能团的亲核性、炔烃三键的极化和中间体的阳离子性质是决定这些反应结果的最重要因素。