N-hydroxy-2-phenylbutanamide | 17698-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-phenylbutanamide
• CAS: 17698-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09930087
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ILDDBGWBYJLIEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-phenylbutanamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-phenyl-N-(2-((E)-1-(((E)-1-phenylethylidene)hydrazono)ethyl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化的嗪与二恶唑酮的CH酰胺化

  摘要：

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.08.046
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.83h， 生成 N-hydroxy-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Tessier Pierre

  公开号：US20090181943A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula compounds of the Formula (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein groups L, M, X and Y are as defined herein.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地说，该发明提供了公式(I)化合物及其N-氧化物、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、对映异构体，其中L、M、X和Y基团如本文所定义。
• Condition-Controlled <i>O</i>-Acylation and N–O Bond Reduction of Hydroximic Acids with Thioacetic Acid
  作者：Risong Wang、Yifei Chen、Binjie Fei、Jiahao Hu、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00735

  日期：2023.5.5

  Condition-dependent transformations between hydroximic acids and thioacetic acid were achieved. Using NH4HCO3 in the ethanol solvent, efficient N–O bond cleavage of hydroxamic acids occurred to afford primary amides with high functional group compatibility. The reaction was switched to O-acylation when NEt3 and H2O were used as the base and solvent, respectively. These facile transformations could

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。
• Discovery of hydroxamate as a promising scaffold dually inhibiting metallo- and serine-β-lactamases
  作者：Xiao-Rong Wu、Wei-Ya Chen、Lu Liu、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116055

  日期：2024.2

  to be observed using the same dose of inhibitor. Mice tests shown that the monotherapy of 1f or 4a in combination with MER significantly reduced the bacterial load of E. coli-NDM-1 and E. coli-OXA-48 cells in liver and spleen, respectively. The discovery in this work offered a promising bifunctional scaffold for creating the specific molecules that dually inhibit MβLs and MβLs, in combating antibiotic-resistant

  由 β-内酰胺酶 MβL 和 SβL 介导的细菌感染已发展成为一种紧急的健康威胁，然而，开发一种双重抑制 MβL 和 SβL 的分子具有挑战性。在本工作中，合成了一系列异羟肟酸酯1a - g 、 2a - e 、 3a - c 、 4a - c ，通过1 H和13 C NMR表征并通过HRMS确认。生化检测显示，这些分子双重抑制 MβLs（NDM-1、IMP-1）和 SβLs（KPC-2、OXA-48），IC 50值范围为 0.64–41.08 和 1.01–41.91 μM（ 1a除外）。和1d对 SβLs，IC 50 > 50 μM) 和1f被发现是最好的抑制剂，IC 50值分别在 0.64–1.32 和 0.57–1.01 μM 范围内。机制评估表明， 1f非竞争性、不可逆地抑制NDM-1和KPC-2， K i值为2.5和0.55 μM，是MβLs和SβLs的时间和剂量依赖性抑制剂。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP2139850A1

  公开（公告）日：2010-01-06
• US9096565B2
  申请人：——

  公开号：US9096565B2

  公开（公告）日：2015-08-04