2,4-diacetoxyphenyl (1-phenyl)propyl ketone | 406174-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-diacetoxyphenyl (1-phenyl)propyl ketone
• 英文别名: [3-Acetyloxy-4-(2-phenylbutanoyl)phenyl] acetate；[3-acetyloxy-4-(2-phenylbutanoyl)phenyl] acetate
• CAS: 406174-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: XVGIRRZUYBRHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetoxyphenyl (1-phenyl)propyl ketone 在 porcine pancreatic lipase 、 苯乙酮 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(-)-2,4-dihydroxyphenyl (1-phenyl)propyl ketone 、 (S)-(+)-2,4-dihydroxyphenyl (1-phenyl)propyl ketone 、 (+)-2-acetoxy-4-hydroxyphenyl (1-phenyl)propyl ketone 、 (+)-2-acetoxy-4-hydroxyphenyl (1-phenyl)propyl ketone
  参考文献：
  名称：

  (±)-芳基烷基酮与天然和修饰的猪胰脂肪酶的对映选择性生物催化反应

  摘要：

  摘要 猪胰脂肪酶 (PPL) 在四氢呋喃中与苯乙酮预孵育，无法识别 (±)-2,4-二酰氧基苯基烷基酮中与核羰基相关的邻位和对位酰氧基官能团，并产生新的芳基烷基中等至高度旋光形式的酮类；这一结果支持了关于 PPL 在过酰化多酚的脱酰反应中的作用机制的假设。

  DOI：

  10.3109/10242421003734704
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4-diacetoxyphenyl (1-phenyl)propyl ketone
  参考文献：
  名称：

  (±)-芳基烷基酮与天然和修饰的猪胰脂肪酶的对映选择性生物催化反应

  摘要：

  摘要 猪胰脂肪酶 (PPL) 在四氢呋喃中与苯乙酮预孵育，无法识别 (±)-2,4-二酰氧基苯基烷基酮中与核羰基相关的邻位和对位酰氧基官能团，并产生新的芳基烷基中等至高度旋光形式的酮类；这一结果支持了关于 PPL 在过酰化多酚的脱酰反应中的作用机制的假设。

  DOI：

  10.3109/10242421003734704

文献信息

• Enantioselective biocatalytic reactions on (±)-aryl alkyl ketones with native and modified porcine pancreatic lipase
  作者：Mofazzal Husain、Vineet Kumar、Rajesh Kumar、Najam A. Shakil、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Carl E. Olsen、Rajendra K. Gupta、Sanjay V. Malhotra、Erik Van Der Eycken、Anthony L. Depass、Kalle Levon、Virinder S. Parmar

  DOI：10.3109/10242421003734704

  日期：2010.1

  Abstract Porcine pancreatic lipase (PPL), pre-incubated with acetophenone in tetrahydrofuran, fails to recognize ortho- and para-acyloxy functions with respect to the nuclear carbonyl group in (±)-2,4-diacyloxyphenyl alkyl ketones and produces novel aryl alkyl ketones in moderate-to-highly optically active forms; this result supports the hypothesis on the mechanism of action of PPL in deacylation reactions

  摘要 猪胰脂肪酶 (PPL) 在四氢呋喃中与苯乙酮预孵育，无法识别 (±)-2,4-二酰氧基苯基烷基酮中与核羰基相关的邻位和对位酰氧基官能团，并产生新的芳基烷基中等至高度旋光形式的酮类；这一结果支持了关于 PPL 在过酰化多酚的脱酰反应中的作用机制的假设。