1-iodo-1-phenyl-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexene | 202269-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-1-phenyl-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexene
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-6-phenyl-5-hexene；(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-iodohex-1-en-1-yl)benzene；(3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-1-iodohex-1-en-1-yl)benzene；(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-iodohex-1-enyl)benzene
• CAS: 202269-88-3
• 化学式: C₁₂H₆F₉I
• 分子量: 448.07
• InChiKey: VRVUWOCHHTUQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-1-phenyl-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexene 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(Z-2,3,3,4,4,5,5,5-Octafluoro-1-pentenyl)-2-phenyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Study of the nucleophilic reaction of 2-mercaptoethanol with 1-fluoroalkyl-2-iodo-alkenes

  摘要：

  The stepwise nucleophilic addition of 2-mercaptoethanol (2) to 1-fluoroalkyl-2-iodo-alkenes (1) was studied. Fluorine-containing building blocks of a new type (4) containing a fluorine atom, a fluoroalkyl-substituted double bond and a latent carbonyl group were synthesized in good yield via the intermediate thioethers 3. A reasonable pathway is suggested. (C) 1997 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00074-2
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 苯乙炔 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 5.0h， 以70.6%的产率得到1-iodo-1-phenyl-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexene
  参考文献：
  名称：

  由全氟烷基碘与全氟烷基合成。对合成可能性的快速调查，重点是实际应用。第一部分：烯烃，炔烃和烯丙基化合物1

  摘要：

  这项审查涉及全氟烷基碘化物（R F I）在各种结构的有机物质的合成中的自由基化学。R F I的自由基链反应很容易由偶氮腈引发剂引发，该过程通常可从许多类型的不饱和化合物中获得纯净的产物。该过程称为碘全氟烷基化。在合成含氟有机化合物中，很少有方法可以与R F I自由基加成的效率，成本，选择性和多功能性进行比较。第一部分回顾了从R F I生成R F自由基用于合成目的的所有方面并报告R F的相对反应性I和20个典型的烯烃或炔烃。通过实例和实验数据综合表说明了16种不同类别的烯烃和炔烃的实用合成。特别强调了许多这些新的全氟烷基取代的化合物的新颖重要用途。这篇综述的目的是在50年的时间里，将R F I的研究结果集中到一起，作为含氟有机化合物合成的一个切入点。在本文的后续部分中，还将处理其他类别的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00255-3

文献信息

• Access to Perfluoroalkyl-Substituted Enones and Indolin-2-ones via Multicomponent Pd-Catalyzed Carbonylative Reactions
  作者：Hongfei Yin、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00942

  日期：2017.6.16

  A simple method for accessing perfluoroalkyl-substituted enones is described applying a four-component palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl boronic acids together with terminal alkynes and perfluoroalkyl iodides in the presence of carbon monoxide. A wide range of highly functionalized enones can thus be prepared in a single operation in good yields. With 2-aminophenylalkynes, an intramolecular

  描述了一种在四氧化碳存在下应用芳烃硼酸与末端炔烃和全氟烷基碘化物的四组分钯催化羰基偶合来获得全氟烷基取代的烯酮的简单方法。因此，可以在一次操作中以高收率制备各种高度官能化的烯酮。对于2-氨基苯基炔烃，分子内氨基羰基化事件否决了吲哚-2-酮骨架。最终，两室技术的改进将方法扩展到具有13 C同位素标记的上述结构的合成。
• Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes
  作者：Hui-Ping Guan、Xiao-Qing Tang、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1376

  日期：1997.12

  A convenient synthesis of fluoroalkyl-substituted heterocycles including 3-trifluoromethylpyrazoles 7, 5-trifluoromethylisoxazoles 8 and 4-trifluoromethylpyrimidines 9 is described. This two-step sequence consists of a radical addition of fluoroalkyl iodides 1 to alkynes 2 to afford the corresponding alkenes 3 and condensation of 3 with hydrazine, hydroxylamine or amidines to give the afore-mentioned heterocycles, respectively. A possible pathway is suggested.

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。
• New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds with<i>F</i>-Alkyl Iodides. An Expedient Route to<i>F</i>-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi、Yoshiji Okada

  DOI：10.1246/cl.1986.1895

  日期：1986.11.5

  A variety of alkenes and alkynes efficiently undergo the perfluoroalkylation with F-alkyl iodides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in hexane to give good yields of the corresponding F-alkylated alkyl and alkenyl iodides, respectively.

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。
• Copper(I)-Catalyzed Cyanoperfluoroalkylation of Alkynes
  作者：Muhammad Israr、Haigen Xiong、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02648

  日期：2019.9.6

  A highly chemoselective and regioselective copper-catalyzed radical cyanoperfluoroalkylation of alkynes is described. This three-component reaction directly uses commercially available alkynes, perfluoroalkyl iodides, and trimethylsilyl cyanide as the reaction partners and delivers a variety of perfluoroalkylated cyanoalkenes in good yields. Broad substrate scope and good functional group tolerance

  描述了炔烃的高度化学选择性和区域选择性铜催化的自由基氰基过氟烷基化。该三组分反应直接使用市售的炔烃，全氟烷基碘化物和三甲基甲硅烷基氰化物作为反应伙伴，并以良好的产率提供各种全氟烷基化的氰基烯烃。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。所产生的全氟烷基化的氰基烯烃可以容易地转化为有用的氟烷基化的衍生物。
• A Novel Synthesis of 5-Perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines from 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes
  作者：Jin-Tao Liu、Fu-Lu Zhao

  DOI：10.1055/s-2003-41062

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines using easily available starting materials is described. 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes, obtained from the reaction of perfluoroalkyl iodides and alkynes, reacted with ethylenediamine under mild conditions to give the title compounds in good yields. A possible mechanism is proposed.

  描述了一种使用容易获得的起始原料合成 5-全氟烷基-2,3-二氢-1,4-二氮杂卓的新方法。由全氟烷基碘与炔烃反应得到的1-全氟烷基-2-碘乙烯与乙二胺在温和条件下反应得到标题化合物，收率良好。提出了一种可能的机制。