(E)-3-(p-Tolylsulfonylamino)undec-5-ene | 358366-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(p-Tolylsulfonylamino)undec-5-ene
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-undec-5-en-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 358366-18-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂S
• 分子量: 323.5
• InChiKey: LOAZTDNFODKRLL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(p-Tolylsulfonylamino)undec-5-ene 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以74%的产率得到(2RS,3SR,5SR)-5-Ethyl-3-iodo-2-pentyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides

  摘要：

  在碳酸钾存在下，(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下，这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37，转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功，反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50]；来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1039/b008537p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Undec-5-en-3-ol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(p-Tolylsulfonylamino)undec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides

  摘要：

  在碳酸钾存在下，(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下，这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37，转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功，反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50]；来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1039/b008537p

文献信息

• Selenocyclisations of homoallylic sulfonamides: stereoselective methods for the elaboration of substituted pyrrolidines, pyrrolines and derivatives
  作者：Andrew D. Jones、Adele L. Redfern、David W. Knight、Ian R. Morgan、Andrew C. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.018

  日期：2006.9

  Selenocyclisations of the homoallylic sulfonamides [e.g., 26, 28 and 30] using phenylselanyl halides lead exclusively to β-selanyl-pyrrolidines [e.g., 27, 29 and 31] by an overall 5-endo-trig pathway, but with considerable variations in the stereochemical outcome, depending upon the substituents and the precise conditions used. Subsequent oxidative eliminations lead smoothly to the corresponding 3-pyrrolines

  的高烯丙基磺酰胺Selenocyclisations [例如，26，28和30 ]使用phenylselanyl卤化物只导致β-selanyl-吡咯烷[例如，27，29和31 ]由一个整体5-内切- TRIG途径，但在相当大的差异立体化学结果，取决于取代基和使用的精确条件。随后的氧化消除平滑地导致相应的3-吡咯啉，并因此产生多羟基化的吡咯烷。
• Selenocyclisations of homoallylic sulfonamides: A highly stereoselective route to both cis- and trans-2,5-dihydropyrroles
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00380-9

  日期：1999.4

  Overall 5-endo-trig selenocyclisations of homoallylic sulfonamides proceed smoothly and highly stereoselectively, under a selection of conditions, to give excellent yields of selenopyrrolidines and the related trans- or cis-2,5-dihydropyrroles, after oxidation and elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight、David E. Hibbs

  DOI：10.1039/b008537p

  日期：——

  5-endo-trig Iodocyclisations of the (E)-homoallylic sulfonamides 24 in the presence of potassium carbonate give excellent yields of trans-2,5-disubstituted-3-iodopyrrolidines 36. In the absence of base, these initial kinetic products undergo rapid isomerization to the corresponding cis-2,5-disubstituted pyrrolidines 37 by a ring opening–reclosure mechanism to these thermodynamic isomers. Octahydroindole derivatives 40 and 41 can be similarly obtained from the alk-2-enylcyclohexylsulfonamides 31 and 32. Attempted 5-endo-trig cyclisations of homoallylic carbamates were generally unsuccessful and resulted instead in relatively inefficient 6-exo cyclisations involving the carbamate carbonyl group. Deiodination provides both trans- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines [49 and 50]; the free amine derived from trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine 49d is a component of a fire ant defence pheromone. X-Ray crystallography was carried out for 37f, 36, and 37k.

  在碳酸钾存在下，(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下，这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37，转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功，反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50]；来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。