9-(diphenylmethylene)-2-methyl-9H-fluorene | 910612-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(diphenylmethylene)-2-methyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9-diphenylmethylene-2-methylfluorene；Fluorene, 9-diphenylmethylene-2-methyl-；9-benzhydrylidene-2-methylfluorene
• CAS: 910612-13-4
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: HDQLDQKKCPOPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diphenylmethylene)-2-methyl-9H-fluorene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-diphenylmethylene-2-methylfluorene radical anion
  参考文献：
  名称：

  Franco, M. Luisa T. M. B.; Herold, Bernardo J.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 443 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-(diphenylmethylene)-2-methyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Franco, M. Luisa T. M. B.; Herold, Bernardo J.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 443 - 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Franco, M. Luisa T. M. B.; Herold, Bernardo J.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 443 - 450
  作者：Franco, M. Luisa T. M. B.、Herold, Bernardo J.、Evans, Jeffrey C.、Rowlands, Christopher C.

  DOI：——

  日期：——