9-(diphenylmethylene)-2-(trifluoromethyl)-9H-fluorene | 1192053-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(diphenylmethylene)-2-(trifluoromethyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-Benzhydrylidene-2-(trifluoromethyl)fluorene；9-benzhydrylidene-2-(trifluoromethyl)fluorene
• CAS: 1192053-13-6
• 化学式: C₂₇H₁₇F₃
• 分子量: 398.427
• InChiKey: TUCCKXXZZOFLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-1-苯基乙烯基)苯 、 2-iodo-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到9-(diphenylmethylene)-2-(trifluoromethyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-(二有机亚甲基)芴

  摘要：

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。

  DOI：

  10.1039/d1ob01547h

文献信息

• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。