2-isobutyl-6-methylpyridin-3-ol | 14159-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-6-methylpyridin-3-ol
• 英文别名: 2-i-Butyl-6-methyl-3-hydroxypyridine；6-methyl-2-(2-methylpropyl)pyridin-3-ol
• CAS: 14159-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KYQZLPBEJRNTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]pentanoate 、 丙烯酸 、 乙腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到2-isobutyl-6-methylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱羧杂-Diels -3-羟基吡啶的Alder合成：快速获得N-融合的双环羟基哌啶骨架

  摘要：

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo402729a

文献信息

• Efficient Regioselective Preparationof Monobromo and Bromoiodo Hydroxy Pyridines from Dibromoderivativesvia Bromine-Lithium Exchange
  作者：Mª Ascensión Sanz-Tejedor、Ángela Meana、Justo F. Rodríguez、José L. García-Ruano

  DOI：10.1055/s-2003-41013

  日期：——

  Annular dibromination of hydroxypyridines with NBS in acetonitrilefollowed by bromine-lithium exchange with RLi and subsequent trappingwith H2O or I2 afforded monobromo and bromoiododerivatives in a completely regioselective way. Iodination of bromohydroxypyridines with NIS is totally regioselective.

  氢氧嘧啶的环状二溴化反应采用NBS在乙腈中进行，随后与RLi进行溴锂交换，最后用H2O或I2捕获，完全区域选择性地得到了单溴和溴碘衍生物。用NIS对溴氢氧嘧啶进行碘化反应也是完全区域选择性的。
• Metal-Free Decarboxylative Hetero-Diels–Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines: A Rapid Access to <i>N</i>-Fused Bicyclic Hydroxypiperidine Scaffolds
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Di Mascio、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo402729a

  日期：2014.2.7

  A complete experimental and theoretical study of the thermally controlled metal-free decarboxylative hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of 5-alkoxyoxazoles with acrylic acid is reported. This strategy offers a new entry to valuable 2,6-difunctionalized 3-hydroxypyridines from readily available 2- and 4-disubstituted 5-alkoxyoxazoles. The reaction conditions proved compatible with, among others, ketone

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。