(Z)-dibutyl styrylphosphonate | 76371-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-dibutyl styrylphosphonate
• 英文别名: [(Z)-2-dibutoxy-phosphoryl-vinyl]-benzene；[(Z)-2-dibutoxyphosphorylethenyl]benzene
• CAS: 76371-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₅O₃P
• 分子量: 296.346
• InChiKey: ZUPNFVVGFGXAQB-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 (Z)-β-bromostyrene 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(Z)-dibutyl styrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基膦酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  乙烯基膦酸二烷基酯是通过钯催化的乙烯基溴与亚磷酸二烷基酯的立体选择制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80245-0

文献信息

• Copper-mediated cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with dialkyl phosphites: a convenient synthesis of 1-alkenylphosphonates
  作者：Gwilherm Evano、Krishnaji Tadiparthi、François Couty

  DOI：10.1039/c0cc01617a

  日期：——

  An efficient and stereoselective procedure for the preparation of E-1-alkenylphosphonates by copper-mediated cross-coupling between 1,1-dibromo-1-alkenes and dialkyl phosphites is reported. The reaction allows for formal substitution of both bromine atoms, respectively, by an hydrogen and a dialkoxyphosphoryl.

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Stereoselective synthesis of vinylphosphonate
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80245-0

  日期：1980.1

  Dialkyl vinylphosphonate is stereoselectively prepared by palladium-catalyzed reaction of vinyl bromide with dialkyl phosphite.

  乙烯基膦酸二烷基酯是通过钯催化的乙烯基溴与亚磷酸二烷基酯的立体选择制备的。
• HIRAO TOSHIKAZU; MASUNAGA TOSHIO; OHSHIRO YOSHIKI; AGAWA TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 37, 3595-3598
  作者：HIRAO TOSHIKAZU、 MASUNAGA TOSHIO、 OHSHIRO YOSHIKI、 AGAWA TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed New Carbon-Phosphorus Bond Formation
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Naoto Yamada、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.909

  日期：1982.3

  Dialkyl arylphosphonates are prepared by the palladium-catalyzed reaction of aryl bromides with dialkyl phosphite in the presence of triethylamine. The similar treatment of vinyl bromides gives dialkyl vinylphosphonates stereoselectively.

  二烷基芳基膦酸酯是在三乙胺存在下通过芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯的钯催化反应制备的。乙烯基溴化物的类似处理可立体选择性地得到乙烯基膦酸二烷基酯。