[(Z)-2-propan-2-ylsulfonylethenyl]benzene | 87373-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-2-propan-2-ylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 87373-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: DZINCDXSUVFLSP-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  379.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 双氧水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(Z)-2-propan-2-ylsulfonylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides with alkanethiolate anions in hexamethylphosphoramide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a003

文献信息

• Photochemical Halogen-Bonding Promoted Synthesis of Vinyl Sulfones via Vinyl and Sulfonyl Radicals
  作者：Zhou Jiang、Ke You、Haibo Wu、Mengyu Xu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03958

  日期：2024.1.26

  A photochemical halogen-bonding-assisted synthesis of vinyl sulfones via radical–radical cross-coupling of vinyl bromines and sodium sulfinates is developed. This methodology offers a facile and efficient approach to various vinyl sulfones with excellent functional group tolerance under metal-, photocatalyst-, base-, and oxidant-free conditions. The reaction is also applicable for the late-stage functionalization

  通过乙烯基溴和亚磺酸钠的自由基-自由基交叉偶联，开发了一种光化学卤素键辅助合成乙烯基砜的方法。该方法为各种乙烯基砜提供了一种简便有效的方法，在无金属、光催化剂、碱和氧化剂的条件下具有优异的官能团耐受性。该反应也适用于药物分子的后期功能化和百克规模。此外，代替制备亚硫酸钠，这些反应也可以使用磺酰氯以一锅法进行。
• Substituted styryl benzylsulfones for treating proliferative disorders
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP2359819A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  Styryl benzylsulfones of formula I are useful as ant-proliferative agents, including, for example, anticancer agents. In formula I: (a) (i) R1, R2, R4 and R5 are hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) or trifluoromethyl; (ii) R3 is hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) or trifluoromethyl, provided at least three of R1, R2, R3, R4 and R5 are other than hydrogen; and (iii) R6, R7, R8, R9 and R10 are hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) or trifluoromethyl; or (b) (i) R6, R8 and R10 are halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) or trifluoromethyl, and R7 and R9 are hydrogen; and (ii) R1, R2, R3, R4 and R5 are hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy), or trifluoromethyl; or (c) (i) at least four of R6, R7, R8, R9 and R10 are halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) or trifluoromethyl, and the remainder of R6, R7, R8, R9 and R10 are hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy) or trifluoromethyl; and (ii) R1, R2, R3, R4 and R5 are hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, phosphonato, amino, sulfamyl, acetoxy, dimethylamino(C2-C6 alkoxy), or trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 I 的苯乙烯基苄基砜可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等。在式 I： (a) (i) R1、R2、R4 和 R5 是氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酰基、氨基、氨基磺酰基、乙酰氧基、二甲基氨基（C2-C6 烷氧基）或三氟甲基； (ii) R3 是氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、氰基、羧基、羟基、膦酰基、氨基、磺酰基、乙酰氧基、二甲基氨基（C2-C6 烷氧基）或三氟甲基，条件是 R1、R2、R3、R4 和 R5 中至少有三个不是氢；以及 (iii) R6、R7、R8、R9 和 R10 为氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酰基、氨基、氨基磺酰基、乙酰氧基、二甲基氨基（C2-C6 烷氧基）或三氟甲基； 或 (b) (i) R6、R8 和 R10 为卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酰基、氨基、亚磺酰基、乙酰氧基、二甲基氨基（C2-C6 烷氧基）或三氟甲基，且 R7 和 R9 为氢；和 (ii) R1、R2、R3、R4 和 R5 为氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酰基、氨基、氨基磺酰基、乙酰氧基、二甲基氨基（C2-C6 烷氧基）或三氟甲基； 或 (c) (i) R6、R7、R8、R9 和 R10 中至少有四个是卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酰基、氨基、氨基磺酰基、乙酰氧基、二甲基氨基（C2-C6 烷氧基）或三氟甲基、而 R6、R7、R8、R9 和 R10 的其余部分为氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酰基、氨基、氨基磺酰基、乙酰氧基、二甲基氨基（C2-C6 烷氧基）或三氟甲基；和 (ii) R1、R2、R3、R4 和 R5 为氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酰基、氨基、氨基磺酰基、乙酰氧基、二甲基氨基（C2-C6 烷氧基）或三氟甲基； 或其药学上可接受的盐。
• TIACCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4795-4800
  作者：TIACCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides with alkanethiolate anions in hexamethylphosphoramide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Mauela Montanucci

  DOI：10.1021/jo00173a003

  日期：1983.12