2-[双(2-羟乙基)氨基]乙醇,2-羟基丁二酸 | 29868-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[双(2-羟乙基)氨基]乙醇,2-羟基丁二酸
• 英文名称: malic acid bis(triethanolammonium salt)
• 英文别名: tris(2-hydroxyethyl)ammonium malate；2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 29868-02-8
• 化学式: C₄H₆O₅*2C₆H₁₅NO₃
• 分子量: 432.469
• InChiKey: LMBHNEOQVHRDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 、 苹果酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-[双(2-羟乙基)氨基]乙醇,2-羟基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  生物活性羧酸的三乙醇铵盐

  摘要：

  合成的生物活性羧酸（烟酸，肉桂酸，苯甲酸，水杨酸，草酸，丙二酸，琥珀酸，苹果酸，柠檬酸）的三乙醇铵盐（protatranes）的收率超过90％。通过红外光谱和X射线衍射分析研究了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363215120075

文献信息

• Tris(2-hydroxyethyl)ammonium-Based Protic “Ionic Liquids”: Synthesis and Characterization
  作者：Emilia Tojo、Alexandra Cáceres、Alba Somoza、Carlos A. Pena、Ana Soto

  DOI：10.1021/acs.jced.4c00024

  日期：——

  The proton transfer associated with the synthesis of protic ionic liquids (PILs) is often incomplete, meaning that the parent compounds may coexist with the ionic species. However, PILs are proposed for many applications as pure compounds without analysis of their ionicity. This work focuses on tris(2-hydroxyethyl)ammonium-based PILs with lactate, hydrogen succinate, hydrogen malate, and dihydrogen

  与质子离子液体 （PIL） 合成相关的质子转移通常是不完全的，这意味着母体化合物可能与离子物质共存。然而，PIL 被提议作为纯化合物用于许多应用，而无需分析其离子度。这项工作的重点是基于三（2-羟乙基）铵的 PIL，其中包含乳酸、琥珀酸氢、苹果酸氢和柠檬酸二氢盐阴离子。这些阴离子的优点在于它们的低毒性和破坏生物聚合物固有氢键网络的能力。为了改进这种 PILs 的当前合成方法，建议在没有溶剂和中等温度下工作，这些 PILs 经常导致反应物分解产生杂质。通过 NMR 研究发现这些系统的离子度很低，从 20% 到 86%，因此广泛使用的术语“离子液体”并不严格，必须谨慎使用。未电离的酸和碱物质与相应的离子形式共存，在涉及这些化学物质的研究中必须考虑到这一点。对 PIL 进行了热表征。发现阴离子对热稳定性的影响很小。等温热重分析表明，这些 PIL 的质量损失始于接近 350 K 的温度下。
• Biological Activity of Protic Ionic Liquids Based on Tris(2-hydroxyethyl)ammonium Salts and the Crystal Structure of Tris(2-hydroxyethyl)ammonium Malate
  作者：Yu. A. Kondratenko、V. V. Gurzhii、G. G. Panova、L. M. Anikina、O. R. Udalova、V. I. Krutikov、V. L. Ugolkov、T. A. Kochina

  DOI：10.1134/s0036023620090089

  日期：2020.9

  The antimicrobial and growth-stimulating activities of nine protic ionic liquids (PILs)-tris(2-hydroxyethyl)ammonium salts (protatranes) of cinnamic, benzoic, salicylic, oxalic, malonic, succinic, malic and citric acids-were investigated for the first time. It was found that tris(2-hydroxyethyl)ammonium salts of cinnamic, benzoic and malonic acids have a positive impact on seeds germination and growth characteristics of garden cress (Lepidium sativumL.) sprouts. All the investigated PILs exhibited selective activity againstStaphylococcus aureusbacteria.PILs based on tris(2-hydroxyethyl)ammonium malate with the melting point of 41 degrees C were isolated as crystals to perform a comparative study of the crystal structure by single-crystal X-ray diffraction. In contrast to cations in tris(2-hydroxyethyl)ammonium succinate, cations in malate have a tricyclicendoconformation that is most typical of tris(2-hydroxyethyl)ammonium salts.
• Triethanolammonium salts of biologically active carboxylic acids
  作者：Yu. A. Kondratenko、T. A. Kochina、V. S. Fundamensky、Yu. G. Vlasov

  DOI：10.1134/s1070363215120075

  日期：2015.12

  Triethanolammonium salts (protatranes) of biologically active carboxylic acids (nicotinic, cinnamic, benzoic, salicylic, oxalic, malonic, succinic, malic, citric) were synthesized in yields exceeding 90%. The structure of the synthesized compounds was studied by IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  合成的生物活性羧酸（烟酸，肉桂酸，苯甲酸，水杨酸，草酸，丙二酸，琥珀酸，苹果酸，柠檬酸）的三乙醇铵盐（protatranes）的收率超过90％。通过红外光谱和X射线衍射分析研究了合成化合物的结构。