N-(4-chlorophenyl)-N’-(4-methoxyphenyl)thiourea | 81461-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N’-(4-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N'-(4-methoxyphenyl)thiourea；1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 81461-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 292.789
• InChiKey: RAVKFUCSLSMXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N’-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-5-[5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-ylmethylene]-2-(4-methoxy-phenylimino)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular modeling and synthesis of some new 2-imino-4-thiazolidinone derivatives with promising TNF-α inhibitory activity

  摘要：

  在32种新型2-亚氨基-4-噻唑啉酮中，化合物3f和3g显示出强效的抗炎活性，而不会对胃造成任何损害。

  DOI：

  10.1039/c5nj00078e
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N’-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无溶剂条件下基于异氰化物的多组分反应，用于合成不对称硫脲

  摘要：

  通过芳族异氰酸酯，胺与1,2-二叔丁基二硫醚（DTBS）的顺序一锅三组分反应，开发了一种新的高效合成硫脲衍生物的方法，并在其中合成了27个不同的实例好到极好的产量。DTBS被认为是不同时使用催化剂和溶剂的有效硫替代物。该协议不使用任何过渡金属催化剂或特殊的实验装置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.082

文献信息

• Trapping Reactive Intermediates by Mechanochemistry: Elusive Aryl<i>N</i>-Thiocarbamoylbenzotriazoles as Bench-Stable Reagents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Davor Gracin、Oxana V. Magdysyuk、Robert E. Dinnebier、Tomislav Friščić

  DOI：10.1002/anie.201502026

  日期：2015.7.13

  revealed the formation of aryl N‐thiocarbamoylbenzotriazoles, reactive intermediates deemed unisolable in solution. The first‐time isolation and structural characterization of these elusive molecules demonstrates the ability of mechanochemistry to access otherwise unobtainable intermediates and offers a new range of masked isothiocyanate reagents.

  通过原位拉曼光谱法监测机械化学的硫代氨基甲酸酯化反应，发现形成了芳基N-硫代氨基甲酰基苯并三唑，这是反应性中间体，在溶液中是可溶的。这些难以捉摸的分子的首次分离和结构表征证明了其机械化学能够获得原本无法获得的中间体的能力，并提供了一系列新的被掩盖的异硫氰酸酯试剂。
• A NEW AND EFFICIENT SOLID STATE SYNTHESIS OF DIARYL THIOUREAS
  作者：Jian-Ping Li、Yu-Lu Wang、Hong Wang、Qian-Fu Luo、Xiao-Yang Wang

  DOI：10.1081/scc-100103270

  日期：2001.1

  Fourteen diaryl thioureas which are physiologically active have been synthesized in the solid state at room temperature. The reaction needs only simple equipment and gives excellent yields.

  已在室温下以固态合成了十四种具有生理活性的二芳基硫脲。该反应只需要简单的设备，产率极好。
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• A simple and straightforward synthesis of phenyl isothiocyanates, symmetrical and unsymmetrical thioureas under ball milling
  作者：Ze Zhang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1039/c3ra43252a

  日期：——

  anilines were efficiently transformed into isothiocyanates (in presence of 5.0 equiv. CS2) or symmetrical thioureas (in presence of 1.0 equiv. CS2), without using any other harsh or toxic decomposition reagent. Some in situ generated isothiocyanates can directly “click” with other amines to afford unsymmetrical thioureas.

  推动者 酸值在球磨下，无需使用任何其他刺激性或有毒的分解试剂，即可将苯胺有效地转化为异硫氰酸酯（存在5.0当量CS 2）或对称硫脲（存在1.0当量CS 2）。一些原位生成的异硫氰酸酯可以直接与其他胺“点击”，从而提供不对称的硫脲。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Thiazolidin-2-imines­ from Epichlorohydrin and Thioureas
  作者：Weike Su、Chuangwei Liu、Weiguang Shan

  DOI：10.1055/s-2008-1032100

  日期：——

  2-Arylimino-3-aryl-1,3-thiazolidines were successfully obtained from epichlorohydrin and thioureas in DMF catalyzed by Yb(OTf)3. Inversion of the configuration occurred at the chiral center of the epoxide.

  2-芳基亚氨基-3-芳基-1,3-噻唑烷成功由表氯醇和硫脲在DMF中以Yb(OTf)3为催化剂合成。环氧化物手性中心的构型发生了翻转。