2-(3-nitrophenyl)pyrimidine | 69491-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(3-nitro-phenyl)-pyrimidine；2-(3-Nitro-phenyl)-pyrimidin
• CAS: 69491-52-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: IUKRCJBHJYYSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  269.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)pyrimidine 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHKURKO O. P.; XMELEVA E. P.; MAMAEV V. P., IZV. SIB. OTD. AN CCCP CEP. XIM. N., 1978, HO 14/6, 106-112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶 在 platinum on activated charcoal 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-(3-nitrophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  515.嘧啶及其2-和4-苯基衍生物的取代反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002323

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Bond ortho-Acetoxylation of Arylpyrimidines
  作者：Xiaojian Zheng、Bingrui Song、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000631

  日期：——

  An efficient and regioselective palladium-catalyzed ortho C-H acetoxylation reaction was developed to afford ortho monoacetoxylated arylpyrimidines in good to excellent yields by using cupric trifluoroacetate as a cocatalyst. A wide variety of oxygenated arylpyrimidines were prepared with high regioselectivity and functional group tolerance.

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。
• Scope of the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazine
  作者：Erin D. Anderson、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol2007428

  日期：2011.5.6

  An examination of the scope of the inverse electron demand Diels–Alder reactions of the parent unsubstituted 1,2,3-triazine is described including the first report of its unique capabilities for participating in previously unexplored [4 + 2] cycloaddition reactions with heterodienophiles.

  描述了对母体未取代的 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应范围的检查，包括其参与先前未探索的 [4 + 2] 环加成反应与亲异二烯体的独特能力的第一份报告。
• Meta-Selective C_Ar–H Nitration of Arenes through a Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Ortho-Metalation Strategy
  作者：Zhoulong Fan、Jiabin Ni、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b03402

  日期：2016.7.13

  as the catalyst and Cu(NO3)2·3H2O as the nitro source, a wide spectrum of arenes bearing diversified N-heterocycles or oximido as the directing groups were nitrated with meta-selectivity exclusively. Mechanism studies have demonstrated the formation of a new 18e-octahedral ruthenium species as a key ortho-CAr-H metalated intermediate, which may be responsible for the subsequent meta-selective electrophilic

  描述了过渡金属催化芳烃间位选择性 CAr-H 硝化的第一个例子。以Ru3(CO)12为催化剂，以Cu(NO3)2·3H2O为硝基源，以间位选择性专门硝化了具有多种N-杂环或肟基作为导向基团的广谱芳烃。机理研究表明，形成了一种新的 18e-八面体钌物质作为关键的邻位 CAr-H 金属化中间体，这可能是随后的间选择性亲电芳香取代 (SEAr) 的原因。此外，这种方法为许多有用的药物分子的原子/分步经济合成提供了快速通道策略。
• Copper(I)-Promoted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Tri-<i>n</i>-butylstannane with Heteroaromatic Thioether
  作者：France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol027453o

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl- and arylstannanes with pi-electron-deficient heteroaromatics was performed in good yields. This Stille-type reaction was carried out with a methylthioether function as an electrophile in the presence of a copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex.

  [反应：见正文]钯催化的乙烯基和芳基锡烷与π电子缺陷型杂芳族化合物的交叉偶联反应收率很高。该Stille型反应是在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，以甲硫醚作为亲电试剂进行的。