N-[2-(1-ethyl-propyloxy-4-nitrophenyl)]methanesulfonamide | 880146-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-ethyl-propyloxy-4-nitrophenyl)]methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(1-ethyl-propyloxy-4-nitrophenyl))-methanesulfonamide；N-(4-nitro-2-(pentan-3-yloxy)phenyl)methanesulfonamide；N-(4-nitro-2-pentan-3-yloxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 880146-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: TZZBZBCVURIYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  451.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-ethyl-propyloxy-4-nitrophenyl)]methanesulfonamide 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-[11C]methyl-N-[2-(1-ethyl-propyloxy-4-nitrophenyl)]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-11 labeled sulfonanilide analogues as new potential PET agents for imaging of aromatase in breast cancer

  摘要：

  Aromatase is a particularly good target in the treatment of estrogen receptor positive breast cancer. Novel carbon-11 labeled sulfonanilide analogues, N-[C-11]methyl-N-(2-alkyloxy-4-nitrophenyl)-methanesulfonamides ([C-11]3a-f, alkyl = propyl, isopropyl, 1-ethyl-propyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and cyclohexylethyl), were designed and synthesized as potential PET agents for imaging of aromatase in breast cancer. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.065
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 N-[2-(1-ethyl-propyloxy-4-nitrophenyl)]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰苯胺类似物可抑制乳腺癌细胞中芳香化酶的表达和活性，而不受COX-2抑制作用的影响。

  摘要：

  芳香酶是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的特别有吸引力的靶标。前列腺素可提高乳腺癌细胞中的芳香酶水平，而COX抑制剂则可降低芳香酶水平。描述了衍生自COX-2选择性抑制剂NS-398的一系列新型磺酰苯胺类似物的合成和生物学评估。这些化合物以剂量和时间依赖性方式抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香化酶活性。还在乳腺癌细胞中研究了这些化合物对COX-2抑制的作用。结构活性分析未发现芳香化酶抑制和COX-2抑制之间的相关性。微粒体芳香化酶抑制研究排除了直接酶抑制的可能性。实时PCR分析表明，磺酰苯胺类似物可减少SK-BR-3细胞中的芳香化酶基因转录。这些研究表明，新型磺酰苯胺化合物可独立于COX-2抑制而抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香酶活性和转录。

  DOI：

  10.1021/jm051126f

文献信息

• Novel Sulfonanilide Analogues Suppress Aromatase Expression and Activity in Breast Cancer Cells Independent of COX-2 Inhibition
  作者：Bin Su、Edgar S. Diaz-Cruz、Serena Landini、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm051126f

  日期：2006.2.1

  of these compounds on COX-2 inhibition is investigated in breast cancer cells as well. Structure-activity analysis does not find a correlation between aromatase suppression and COX-2 inhibition. Microsomal aromatase inhibition studies rule out the possibility of direct enzyme inhibition. Real-time PCR analysis demonstrates that the sulfonanilide analogues decrease aromatase gene transcription in SK-BR-3

  芳香酶是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的特别有吸引力的靶标。前列腺素可提高乳腺癌细胞中的芳香酶水平，而COX抑制剂则可降低芳香酶水平。描述了衍生自COX-2选择性抑制剂NS-398的一系列新型磺酰苯胺类似物的合成和生物学评估。这些化合物以剂量和时间依赖性方式抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香化酶活性。还在乳腺癌细胞中研究了这些化合物对COX-2抑制的作用。结构活性分析未发现芳香化酶抑制和COX-2抑制之间的相关性。微粒体芳香化酶抑制研究排除了直接酶抑制的可能性。实时PCR分析表明，磺酰苯胺类似物可减少SK-BR-3细胞中的芳香化酶基因转录。这些研究表明，新型磺酰苯胺化合物可独立于COX-2抑制而抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香酶活性和转录。
• Synthesis of carbon-11 labeled sulfonanilide analogues as new potential PET agents for imaging of aromatase in breast cancer
  作者：Min Wang、Gabrielle Lacy、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.065

  日期：2007.1

  Aromatase is a particularly good target in the treatment of estrogen receptor positive breast cancer. Novel carbon-11 labeled sulfonanilide analogues, N-[C-11]methyl-N-(2-alkyloxy-4-nitrophenyl)-methanesulfonamides ([C-11]3a-f, alkyl = propyl, isopropyl, 1-ethyl-propyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and cyclohexylethyl), were designed and synthesized as potential PET agents for imaging of aromatase in breast cancer. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.