N-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4-tert-butylbenzamide | 38881-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4-tert-butylbenzamide
• CAS: 38881-02-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: WSLVIMPUVVAKJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉 、 N-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4-tert-butylbenzamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(4-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)amino)-2-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定 4-Anilinoquin(az)oline 作为细胞活性蛋白激酶 Novel 3 (PKN3) 抑制剂化学型**

  摘要：

  我们开发了几个小型、集中的 4-苯胺喹(az)啉文库，以探索正在研究的激酶蛋白激酶 Novel 3 (PKN3) 的结构-活性关系。这导致化合物16被鉴定为有效的 PKN3 抑制剂。化合物16是研究 PKN3 生物学的潜在有用工具，包括与胰腺癌和前列腺癌以及 T 细胞急性淋巴细胞白血病的联系。这些化合物可能是探索 PKN3 抑制在预防广泛的传染病和全身性疾病方面的治疗潜力的有用工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200161
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 N-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4-tert-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new N-(2-hydroxy-4(or 5)-nitro/aminophenyl)benzamides and phenylacetamides as antimicrobial agents

  摘要：

  A new series of N-(2-hydroxy-4(or 5)-nitro/aminophenyl)benzamide and phenylacetamide derivatives (la-In, 2a-2n) were synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans, and their drug-resistant isolates. Microbiological results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms at MIC values between 500 and 1.95 mu g/ml. Benzamide derivative Id exhibited the greatest activity with MIC values of 1.95, 3.9, and 7.8 mu g/ml against drug-resistant B. subtilis, B. subtilis, and S. aureus, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.035

文献信息

• Targeting an EGFR Water Network with 4‐Anilinoquin(az)oline Inhibitors for Chordoma
  作者：Christopher R. M. Asquith、Kaitlyn A. Maffuid、Tuomo Laitinen、Chad D. Torrice、Graham J. Tizzard、Daniel J. Crona、William J. Zuercher

  DOI：10.1002/cmdc.201900428

  日期：2019.10.4

  quinazoline-based kinase inhibitors of the epidermal growth factor receptor (EGFR) have been used to target non-small cell lung cancer (NSCLC) and chordomas with varying amounts of success. We designed and prepared compounds to probe several key structural features including an interaction with Asp855 within the EGFR DGF motif and interactions with the active site water network. EGFR target engagement was

  表皮生长因子受体（EGFR）的基于喹啉和喹唑啉的激酶抑制剂已用于靶向非小细胞肺癌（NSCLC）和脊索瘤，并获得了不同程度的成功。我们设计并制备了可探测几种关键结构特征的化合物，包括与EGFR DGF基序内与Asp855的相互作用以及与活性位点水网络的相互作用。然后在细胞分析中评估EGFR靶标结合，然后在NSCLC和脊索瘤的代表性细胞模型中分析抑制剂。此外，利用有效的二甲氧基喹啉化合物对EGFR抑制剂设计的构效关系进行了鉴定，从而鉴定出化合物1 [N-（3-乙炔基苯基）-6,7-二甲氧基喹啉-4-胺]，4 [N-（3-乙炔基苯基） ）-6,7-二甲氧基喹唑啉-4-胺]和7 [4-（（3-乙炔基苯基）氨基）-6，7-二甲氧基喹啉-3-腈]。我们还确定了6,7-二甲氧基-N-（4-（（（4-甲基苄基氧基）苯基）喹啉-4-胺（化合物18），它是UCH-的最强抑制剂（IC50 = 310 nm）迄今已有2个脊索瘤细胞系。
• Anti-tubercular activity of novel 4-anilinoquinolines and 4-anilinoquinazolines
  作者：Christopher R.M. Asquith、Neil Fleck、Chad D. Torrice、Daniel J. Crona、Christoph Grundner、William J. Zuercher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.012

  日期：2019.9

  We screened a series of 4-anilinoquinolines and 4-anilinoquinazolines and identified novel inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The focused 4-anilinoquinoline/quinazoline scaffold arrays yielded compounds with high potency and the identification of 6,7-dimethoxy-N-(4-((4-methylbenzyl) oxy) phenyl) quinolin-4-amine (34) with an MIC90 value of 0.63-1.25 mu M. We also defined a series of key structural features, including the benzyloxy aniline and the 6,7-dimethoxy quinoline ring, that are important for Mtb inhibition. Importantly the compounds showed very limited toxicity and scope for further improvement by iterative medicinal chemistry.
• DE2156480
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Phenylamide - Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0358118B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5135949A
  申请人：——

  公开号：US5135949A

  公开（公告）日：1992-08-04