(S)-(-)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide | 185758-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylbutoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 185758-21-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OTZFBFICCRNUPI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-1-(Thiazol-2-yl)-N-[(S)-1-phenylbutoxy]but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes

  摘要：

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。

  DOI：

  10.1039/a907186e
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇 在 fluorous-DEAD 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(S)-(-)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  氟偶氮二羧酸酯的合成：迈向更清洁的Mitsunobu反应

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00322-2

文献信息

• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a versatile reagent for the asymmetric synthesis of protected 1,2-aminoalcohols, α-amino acid derivatives, and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles including iminosugars
  作者：Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b500390c

  日期：——

  Addition of a range of organolithium and Grignard reagents to (E)-O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime 1 in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective. The resulting hydroxylamines undergo N-O bond cleavage upon treatment with zinc-acetic acid or molybdenum hexacarbonyl to give, after N-protection, protected 1,2-aminoalcohols 3 in high enantiomeric purity. Debenzylation

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。
• Galagher, Peter T.; Hunt, James C. A.; Lightfoot, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2633 - 2637
  作者：Galagher, Peter T.、Hunt, James C. A.、Lightfoot, Andrew P.、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidines. Synthesis of the Alkaloids (−)-Coniine and (+)-Pseudoconhydrine
  作者：Christopher J. Moody、Andrew P. Lightfoot、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1021/jo9618435

  日期：1997.2.1
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes
  作者：James C. A. Hunt、Cephas Lloyd、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/a907186e

  日期：——

  Addition of organolithium or Grignard reagents to (R)- or (S)-O-(1-phenylbutyl)aldehyde oximes 1 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether results in the formation of hydroxylamines 2 in good to excellent diastereoselectivity. Subsequent cleavage of the N–O bond with zinc–acetic acid–ultrasound, and carbamate formation, gives N-protected amines 3 in good enantiomeric purity (77–100% ee). When allylmagnesium bromide was used as the organometallic reagent, the resulting hydroxylamines were converted into β-amino acid derivatives 4 and γ-amino alcohols 5.

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。
• Synthesis of fluorous azodicarboxylates: towards cleaner Mitsunobu reactions
  作者：Adrian P Dobbs、Caroline McGregor-Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00322-2

  日期：2002.4

  The synthesis of a fluorous analogue of diethyl azodicarboxylate (DEAD) is described and preliminary results for its use in the Mitsunobu reaction given. Use of fluorous extraction methods have shown that chromatography is not necessary for reaction purification.

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。