4-benzyloxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde | 1166948-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-benzyloxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde
• 英文别名: 4-phenylmethoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde
• CAS: 1166948-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZOIFDSLBNUPQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 四氮唑 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 {2-[({4-hydroxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)amino]ethoxy}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-ylmethanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到4-benzyloxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING IMMUCILLINS HAVING A METHYLENE LINK
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMMUCILLINES À LIAISON MÉTHYLÈNE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备核苷酸磷酸化酶和核苷酸酶抑制剂的方法，特别是一种具有核苷碱基类似物部分和糖类似物部分之间存在亚甲基连接的化合物，通过糖类似物部分的氨基氮。

  公开号：

  WO2009082247A1

文献信息

• The design of protozoan phosphoribosyltransferase inhibitors containing non-charged phosphate mimic residues
  作者：Sinan Gai、Kajitha Suthagar、Karl J. Shaffer、Wanting Jiao、Yacoba V.T. Minnow、Kayla Glockzin、Sean W. Maatouk、Ardala Katzfuss、Thomas D. Meek、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117038

  日期：2022.11

  Protozoan parasites such as Plasmodium and Trypanosoma spp. are unable to synthesise purines de novo and rely on the salvage of purines from the host cell to synthesise free purine bases. Purine phosphoribosyltransfereases (PPRTases) play a crucial role for purine salvage and are potential target for drug development. Here we present attempts to design inhibitors of PPRTases that are non-ionic and show affinity

  磷酸基团在生物过程中起着重要作用，包括在生物膜内的滞留。磷酸二酯连接核酸，磷酸基团的可逆转移在能量代谢和细胞信号传导过程中至关重要。磷酸化代谢中间体是代谢和疾病相关疾病的已知靶标，参与这些途径的酶可识别其催化位点中的磷酸基团。针对这些酶的治疗剂可能需要带电（离子）实体来捕获离子底物的结合能。此类化合物不具有细胞渗透性，需要前药策略才能发挥治疗功效。原生动物寄生虫，如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤从头开始并依靠从宿主细胞中回收嘌呤来合成游离嘌呤碱基。嘌呤磷酸核糖转移酶 (PPRTases) 在嘌呤回收中起着至关重要的作用，是药物开发的潜在目标。在这里，我们尝试设计非离子型 PPRTases 抑制剂，并对核苷酸 5'-磷酸盐结合位点显示出亲和力。抑制剂设计基于已知的强效离子抑制剂、报道的磷酸盐模拟物和计算模型研究。
• Acyclic phosph(on)ate inhibitors of Plasmodium falciparum hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase
  作者：Keith Clinch、Douglas R. Crump、Gary B. Evans、Keith Z. Hazleton、Jennifer M. Mason、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.016

  日期：2013.9

  The pathogenic protozoa responsible for malaria lack enzymes for the de novo synthesis of purines and rely on purine salvage from the host. In Plasmodium falciparum (Pf), hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT) converts hypoxanthine to inosine monophosphate and is essential for purine salvage making the enzyme an anti-malarial drug target. We have synthesized a number of simple acyclic aza-C-nucleosides and shown that some are potent inhibitors of Pf HGXPRT while showing excellent selectivity for the Pf versus the human enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2012150866A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds of formula (I) that are inhibitors of hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases and to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases. Such diseases include malaria.

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING IMMUCILLINS HAVING A METHYLENE LINK<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMMUCILLINES À LIAISON MÉTHYLÈNE
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2009082247A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to a process for preparing compounds that are inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases, in particular, compounds that have a methylene link between a nucleoside base analogue moiety of the molecule and a sugar analogue moiety, via an amino nitrogen of the sugar analogue moiety.

  这项发明涉及一种制备核苷酸磷酸化酶和核苷酸酶抑制剂的方法，特别是一种具有核苷碱基类似物部分和糖类似物部分之间存在亚甲基连接的化合物，通过糖类似物部分的氨基氮。