triethyl [1-14C]phosphonoacetate | 89187-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl [1-14C]phosphonoacetate
• 英文别名: triethyl phosphono[1-¹⁴C]acetate；ethyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 89187-77-9
• 化学式: C₈H₁₇O₅P
• 分子量: 226.183
• InChiKey: GGUBFICZYGKNTD-PPJXEINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 triethyl [1-14C]phosphonoacetate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以81%的产率得到ethyl [1-14C]-3,7-dimethyl-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of [1′-14C]Ubiquinone-2, [1′-14C]-5-Demethoxy-5-hydroxyubiquinone-2, and [1′-14C]-5-Demethoxyubiquinone-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3015::aid-ejoc3015>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  [1-¹⁴C]bromoacetic acid 、 亚磷酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 triethyl [1-14C]phosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium and carbon-14 labelled NNC 61-4655: a potent dual-acting PPAR? and PPAR? agonist

  摘要：

  报道了用氚和碳 14 标记的有效双作用 PPARα 和 PPARγ 激动剂 NNC 61-4655 的合成。通过芳基溴前体的催化氚-卤素交换引入氚，分三步获得了氚标记的 NNC 61-4655。这提供了 [3H]NNC 61-4655，总放射化学产率为 39%，比活性为 49 Ci/mmol。以溴[1-14C]乙酸为起始原料，分五步获得碳 14 标记的 NNC 61-4655。合成序列包括 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Mitsunobu 烷基化，以 33% 的总放射化学产率提供 [14C]NNC 61-4655，比活性为 57.4 mCi/mmol。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.725

文献信息

• The synthesis of tritium, carbon-14 and stable isotope labelled selective estrogen receptor degraders
  作者：Ryan A. Bragg、Nick Bushby、Cecilia Ericsson、Lee P. Kingston、Hailong Ji、Charles S. Elmore

  DOI：10.1002/jlcr.3437

  日期：2016.9

  As part of a Medicinal Chemistry program aimed at developing an orally bioavailable selective estrogen receptor degrader, a number of tritium, carbon-14, and stable isotope labelled (E)-3-[4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenyl]prop-2-enoic acids were required. This paper discusses 5 synthetic approaches to this compound class.

  作为旨在开发口服生物可利用的选择性雌激素受体降解剂的药物化学计划的一部分，许多氚、碳 14 和稳定同位素标记 (E)-3-[4-(2,3,4,9-四氢需要-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)苯基]丙-2-烯酸。本文讨论了该化合物类别的 5 种合成方法。
• Synthesis of N-protected14C-Labelled (2E)-5-amino-5-methylhex-2-enoic acid analogues
  作者：Claus U. Jessen、Helle Selvig、Jacob S. Valsborg

  DOI：10.1002/jlcr.456

  日期：2001.3.30

  A novel method of preparing N-protected (2E)-5-amino-5-methylhex-2-enoic acids has been developed based on the synthesis of 3-methyl-3-amino-butanol. The method was used to synthesise 14C-labelled compounds of (1) via synthesis of triethylphosphono[1-14C]acetate. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  在合成 3-甲基-3-氨基丁醇的基础上，开发了一种制备 N-保护的 (2E)-5- 氨基-5-甲基己-2-烯酸的新方法。该方法通过合成三乙基膦酰基[1-14C]乙酸酯，用于合成 14C 标记的 (1) 类化合物。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Dawson, Raymond M.; Godfrey, Ian M.; Hogg, Ronald W., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 4, p. 561 - 580
  作者：Dawson, Raymond M.、Godfrey, Ian M.、Hogg, Ronald W.、Knox, John R.

  DOI：——

  日期：——
• DAWSON, RAYMOND M.;GODIREY, IAN M.;HOGG, RONALD W.;KNOX, JOHN R., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 561-579
  作者：DAWSON, RAYMOND M.、GODIREY, IAN M.、HOGG, RONALD W.、KNOX, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• CREVOISIER, M.;GUILFORD, W. J.;COATES, R. M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 10, 1213-1218
  作者：CREVOISIER, M.、GUILFORD, W. J.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——