1-methoxy-3-[(Z)-2-(3-methoxyphenyl)vinyl]benzene | 20657-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-3-[(Z)-2-(3-methoxyphenyl)vinyl]benzene
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(m-methoxyphenyl)ethene；(Z)-3,3'-dimethoxystilbene；cis-3,3'-dimethoxystilbene；3.3'-dimethoxy-cis-stilbene；3.3'-Dimethoxy-cis-stilben；3,3'-Dimethoxy-cis-stilben；1-methoxy-3-[(Z)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 20657-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZBFPZUMLGZJSNN-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-[(Z)-2-(3-methoxyphenyl)vinyl]benzene 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-甲氧基-3-[2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  碘原子催化对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的异构化

  摘要：

  已经测量了碘在70到120°之间由碘催化的19个对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的顺式-反式异构化的速率常数。反应速率是顺式-二苯乙烯衍生物的一级，并且是相对于碘的一半，这表明碘原子是催化物质。对于大多数化合物，log k的值拟合一个具有负ρ值的Hammett关系，这可以根据碘原子的亲电特性来解释。一些对位取代的顺式β-苯乙烯衍生物偏离哈米特谱线，显然是因为在这些情况下，作为中间体形成的苄基自由基具有额外的共振稳定性，因此降低了过渡态的能量。在这方面，在异构化和均相苯基化之间发现平行。

  DOI：

  10.1039/j29680000913
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methoxy-3-[(Z)-2-(3-methoxyphenyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯酮笼中的双环壬炔光诱导和快速标记含四氮唑的蛋白质。

  摘要：

  四嗪和应变烯烃/炔烃之间逆电子需求的Diels-Alder环加成反应（iEDDAC）已经成为研究和操纵生物分子的重要工具。提出了一种光触发版本的iEDDAC（photo-iEDDAC），该方法可在体外和纤维素中将时空控制赋予生物正交标记。设计了一种环丙烯笼中的二苯并环化双环[6.1.0] nonyne探针（photo-DMBO），该探针在光激活之前对四嗪无反应，但在365 nm辐射后会参与iEDDAC。发现了氨酰基tRNA合成酶/ tRNA对，可以将含有四嗪的氨基酸有效地定点整合到活细胞的蛋白质中。photo-DMBO共轭物的原位光活化可以标记活大肠杆菌中的四嗪修饰的蛋白质。

  DOI：

  10.1002/anie.201908209

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Synthesis of a guanidine NHC complex and its application in borylation reactions
  作者：Chia-Cheng Tai、Ming-Shiuan Yu、Yi-Lin Chen、Wen-Hang Chuang、Ting-Hua Lin、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c4cc00550c

  日期：——

  Synthesis of guanidine-linked NHC can be achieved easily and its copper complexes were isolated and fully characterized. These Cu complexes are found to be versatile catalysts for hydroboration, semihydrogenation and carboboration of alkynes in a highly stereo- and regioselective fashion.

  脲基连接的NHC的合成可以很容易实现，并且其铜配合物已被分离并完全表征。这些Cu配合物被发现是多功能催化剂，可高度立体选择性和区域选择性地催化炔烃的氢硼化、半氢化和碳硼化反应。
• Ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of alkenes with tosylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.157

  日期：2003.11

  The diastereoselective ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of a variety of alkenes with aryl diazomethanes generated in situ from stable tosylhydrazone derivatives, was achieved in good to excellent yields (up to 92%) and product turnovers. The practical utility of [RuII(p-Cl-TPP)(CO)] (H2(p-Cl-TPP)=meso-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin) 3 was illustrated in the synthesis of the potent

  非对映选择性钌（II）卟啉通过稳定的甲苯磺酰derivatives衍生物就地生成的芳基重氮甲烷催化了各种烯烃的环丙烷化反应，收率良好（至92％），而且产品的周转率也很高。在有效的HIV-的合成中说明了[Ru II（p -Cl-TPP）（CO）]（H 2（p -Cl-TPP）=内消旋四（对氯苯基）卟啉）3的实用性。 1逆转录酶抑制剂10。优先生成涉及o-和m的反应的砜产物-单取代的芳基甲苯磺酰hydr显示出迄今未知的钌（II）卟啉催化的磺化反应。
• Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes to Alkenes by Using an Unsupported Nanoporous Palladium Catalyst: No Leaching of Palladium into the Reaction Mixture
  作者：Ye Lu、Xiujuan Feng、Balaram S. Takale、Yoshinori Yamamoto、Wei Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1021/acscatal.7b02915

  日期：2017.12.1

  stereoselective semihydrogenation of alkynes to Z-internal and terminal alkenes by using unsupported nanoporous palladium (PdNPore) as a heterogeneous catalyst under mild reaction conditions (room temperature and 1 atm of H2). The semihydrogenation of various terminal/internal and aromatic/aliphatic alkynes afforded the corresponding alkenes in good chemical yields with high selectivities. PdNPore further

  我们通过在温和的反应条件（室温和1 atm的H 2）下使用无支撑的纳米多孔钯（PdNPore）作为多相催化剂，将炔烃高度化学选择性和立体选择性半氢化成Z-内部和末端烯烃。各种末端/内部和芳族/脂肪族炔烃的半氢化反应以良好的化学收率和高选择性提供了相应的烯烃。在存在内部炔烃的情况下，PdNPore进一步显示出对末端炔烃的高化学选择性，这尚未使用负载型钯纳米粒子催化剂实现。H 2的H–H杂解氘标记实验强烈建议在PdNPore表面进行修饰。在反应期间，没有Pd从PdNPore中浸出，并且催化剂易于回收和再利用而不会损失活性。