2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-chromene | 184652-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-chromene
• 英文别名: deoxycordiachromene；2H-1-Benzopyran, 2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-；2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene
• CAS: 184652-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: HCILSAHRTJJNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-chromene 在 二苯甲酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2,2,6-trimethyl-7-oxobenzotricyclo<4.3.1.0.^3,10>decane
  参考文献：
  名称：

  A New Approach todl-Cannabichromene

  摘要：

  天然的dl-大麻烯酮是通过6个步骤，从甲基5-甲氧基-2-甲基-7-戊基-2H-色烯-2-乙酸酯合成的，该化合物是通过2-羟基-6-甲氧基-4-戊基苯甲醛与二甲基异丙烯基丙二酸酯的环化反应制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.305
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 磷酸 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reductive Opening of 2,3-Benzofuran − A Two-Step Synthesis of 2H-Chromenes Including Deoxycordiachromene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2809::aid-ejoc2809>3.0.co;2-t

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Microwave-Assisted Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Functionalized 3-Formyl-2<i>H</i>-chromenes: A Sequence for Functionalized Chromenes like Deoxycordiachromene
  作者：Stefan Bräse、Manuel Bröhmer、Nicole Volz

  DOI：10.1055/s-0029-1217179

  日期：——

  3-Formyl-2H-chromenes which are readily accessible through an oxa-Michael reaction of salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes undergo a smooth decarbonylation reaction upon treatment with rhodium catalysts. With our method, a great variety of functionalized chromenes is accessible in a two-step sequence from salicylaldehydes.

  3-甲酰基-2H-色烯可通过水合物迈克尔反应，由水杨醛和α，β-不饱和醛轻易制得。这些化合物在铑催化剂作用下会顺利进行脱羰反应。运用我们的方法，可通过水杨醛的两步反应，大量制备功能化色烯。
• A novel α,β-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition and its application in the synthesis of the cortistatin core
  作者：Mingji Dai、Zhang Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.019

  日期：2008.11

  We describe here a novel alpha,beta-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition. The resulting benzoisoxazolines underwent N-O bond reduction-elimination-electrocyclization sequence to furnish a variety of polysubstituted 2H or 2-alkylated-1-benzo-pyrans. The application of this methodology was further demonstrated in the synthesis of the oxa[3.2.1]octene moiety of cortistatin A.

  我们在这里描述了一种新型的 α、β-不饱和硝酮-芳烃 [3+2] 环加成反应。所得苯并异恶唑啉经历 NO 键还原-消除-电环化序列，以提供各种多取代的 2H 或 2-烷基化-1-苯并-吡喃。这种方法的应用在皮质抑素 A 的 oxa[3.2.1] 辛烯部分的合成中得到了进一步证明。
• Enantioselective 6-endo-trig Wacker-type cyclization of 2-geranylphenols: application to a facile synthesis of (−)-cordiachromene
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yugo Tanigaki、Mahesh L. Patil、C.V. Laxman Rao、Shinobu Takizawa、Takeyuki Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.060

  日期：2010.4

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 2-geranylphenols catalyzed by a Pd(II)-spiro bis(isoxazoline) complex is reported. The reaction proceeds in a 6-endo-trig manner to give chromene derivatives in reasonable yields and with moderate enantioselectivities. This transformation can be applied to a protecting-group-free total synthesis of naturally occurring cordiachromene.

  报道了Pd（II）-螺双（异恶唑啉）配合物催化的2-香叶基酚的对映选择性分子内氧化环化。反应以6-内-触发方式进行，以合理的收率和适度的对映选择性得到色烯衍生物。该转化可以应用于天然存在的堇青色烯的无保护基的全合成。