2,6,6-trimethyldihydropyran-3-one | 725230-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,6,6-trimethyldihydropyran-3-one
• 英文别名: 2,6,6-Trimethyloxan-3-one
• CAS: 725230-32-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IYCLPKPRUQCHFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2,6,6-trimethyldihydropyran-3-one 在 aluminum oxide 、 silica gel 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以37 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,6,6-trimethyldihydropyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767

文献信息

• Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US10800743B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds described herein are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）化合物、其药学上可接受的盐及其药物组合物。本文所述化合物可用于抑制精氨酸甲基转移酶活性。还描述了使用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20190100496A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds described herein are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.
• US9598374B2
  申请人：——

  公开号：US9598374B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• Enantioselective Synthesis of the Originally Proposed Usneoidone Structure: Evidence for a Structural Revision
  作者：Michèle Danet、Marie Normand-Bayle、Jacqueline Mahuteau、Jean d'Angelo、Georges Morgant、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/ejoc.200300767

  日期：2004.5

  The enantioselective synthesis of the initially proposed structure of usneoidone has been completed according to a convergent strategy in which the key steps were an enantioselective Michael addition involving chiral imines to set up the C12 quaternary center, and the final assembly of the chiral pyran moiety with the aromatic subunit through a cyanohydrin anion alkylation step. The obtained product

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)