2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4',5'-trimethoxyphenylpropiolate | 15619-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4',5'-trimethoxyphenylpropiolate
• 英文别名: [(E)-3-(4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 15619-27-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: ARSFDYOFXVZHBW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4',5'-trimethoxyphenylpropiolate 生成 (+/-)-2-Hydroxymethyl-8-methoxy-6,7-methylenedioxy-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3-naphthoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  KASHIMA, TATSUHIKO;TANOGUCHI, MARIKO;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, CHEM. AND PHARM. BULL. , 39,(1991) N, C. 192-194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid 、 trans-2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4',5'-trimethoxyphenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the seeds of Hernandia ovigera L. VIII. Syntheses of (.+-.)-desoxypodophyllotoxin and (.+-.)-.BETA.-peltatin-A methyl ether.

  摘要：

  (±)-去氧鬼臼毒素(2)是Hernandia ovigera L.种子中的主要成分，以及结构类似的苯基四氢萘木脂素(±)-β-peltatin-A甲基醚(3)，它们具有2,3-反式，3,4-顺式构型，根据合成Hernandin(1)的方法进行了合成。合成过程采用了相应的4-苯基-1,2-二氢萘内酯(9和10)，随后裂解内酯部分得到不饱和的羟基酸(11和12)。接下来的氢化和环化步骤使用对甲苯磺酸，得到了2,3-反式，3,4-顺式和2,3-顺式，3,4-顺式的木脂素(2和13或者3和14)，这些产物通过制备薄层色谱法进行了分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.192

文献信息

• KASHIMA, TATSUHIKO;TANOGUCHI, MARIKO;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, CHEM. AND PHARM. BULL. , 39,(1991) N, C. 192-194
  作者：KASHIMA, TATSUHIKO、TANOGUCHI, MARIKO、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the constituents of the seeds of Hernandia ovigera L. VIII. Syntheses of (.+-.)-desoxypodophyllotoxin and (.+-.)-.BETA.-peltatin-A methyl ether.
  作者：Tatsuhiko KASHIMA、Mariko TANOGUCHI、Masao ARIMOTO、Hideo YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.192

  日期：——

  (±)-Desoxypodophyllotoxin (2), a chief component of the seeds of Hernandia ovigera L., and (±)-β-peltatin-A methyl ether (3), an analogous phenyltetralin lignan, which have 2, 3-trans, 3, 4-cis configuration were synthesized according to the method developed for the synthesis of hernandin (1). The syntheses were pursued using the corresponding 4-phenyl-1, 2-dihydronaphthalene lactones (9 and 10) followed by cleavage of the lactone moiety to give the unsaturated hydroxy acids (11 and 12). Subsequent hydrogenation and ring closure by means of p-toluenesulfonic acid afforded both 2, 3-trans, 3, 4-cis and 2, 3-cis, 3, 4-cis ligans (2 and 13 or 3 and 14), which were isolated by preparative thin layer chromatography.

  (±)-去氧鬼臼毒素(2)是Hernandia ovigera L.种子中的主要成分，以及结构类似的苯基四氢萘木脂素(±)-β-peltatin-A甲基醚(3)，它们具有2,3-反式，3,4-顺式构型，根据合成Hernandin(1)的方法进行了合成。合成过程采用了相应的4-苯基-1,2-二氢萘内酯(9和10)，随后裂解内酯部分得到不饱和的羟基酸(11和12)。接下来的氢化和环化步骤使用对甲苯磺酸，得到了2,3-反式，3,4-顺式和2,3-顺式，3,4-顺式的木脂素(2和13或者3和14)，这些产物通过制备薄层色谱法进行了分离。