(4S)-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxopentyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 77877-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxopentyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 77877-21-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: PJIXADXSQWLXEG-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxopentyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 盐酸 、 红铝 作用下， 反应 1.25h， 生成 (E)-(4R,5R)-5-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the depsipeptide unsaturated acid portion of madumycin II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 boron triflate 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxopentyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective aldol condensations. 2. Erythro-selective chiral aldol condensations via boron enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a058

文献信息

• Lithium Amino Alkoxide–Evans Enolate Mixed Aggregates: Aldol Addition with Matched and Mismatched Stereocontrol
  作者：Janis Jermaks、Evan H. Tallmadge、Ivan Keresztes、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.7b13776

  日期：2018.2.28

  Building on structural and mechanistic studies of lithiated enolates derived from acylated oxazolidinones (Evans enolates) and chiral lithiated amino alkoxides, we found that amino alkoxides amplify the enantioselectivity of aldol additions. The pairing of enantiomeric series affords matched and mismatched stereoselectivities. The structures of mixed tetramers showing 2:2 and 3:1 (alkoxide-rich) stoichiometries

  在对衍生自酰化恶唑烷酮（Evans 烯醇盐）和手性锂化氨基醇盐的锂化烯醇化物的结构和机理研究的基础上，我们发现氨基醇盐增强了醛醇加成的对映选择性。对映体系列的配对提供匹配和不匹配的立体选择性。显示 2:2 和 3:1（富含醇盐）化学计量的混合四聚体的结构是通过光谱确定的。速率和计算研究基于 3:1 混合四聚体的直接反应提供了可行的机械和立体化学模型，但它们对 2:2 混合聚集体提出了未解决的问题。
• Studies in macrolide synthesis: A concise asymmetric synthesis of a macrolide intermediate for the erythronolides.
  作者：Ian Paterson、David D.P. Laffan、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80325-1

  日期：1988.1

  The enantiomerically-pure 14-membered ring macrolide 1 is prepared in 14 steps from the racemic aldehyde 4, Z=SPh. The C2-C4 and C8-C10 stereorelationships in 1 are controlled in a single step by an Evans aldol condensation with (±)-4. Macrolactonisation, 23 → 1, takes place in high yield (91%).

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。
• Enantioselective Radical Addition/Trapping Reactions with α,β-Disubstituted Unsaturated Imides. Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-Propionate Aldols
  作者：Mukund P. Sibi、Goran Petrovic、Jake Zimmerman

  DOI：10.1021/ja043371e

  日期：2005.3.1

  This manuscript describes a highly diastereo- and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to alpha,beta-disubstituted enoates. Additionally, we show that anti-propionate aldol-like products can be easily prepared from alpha-methyl-beta-acyloxyenoates in good yields and high diastereo- and enantioselectivities.
• A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system
  作者：David M. Walba、William N. Thurmes、R. Curtis Haltiwanger

  DOI：10.1021/jo00240a022

  日期：1988.3
• Total Synthesis of Streptogramin Antibiotics. (−)-Madumycin II
  作者：Francis Tavares、Jon P. Lawson、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja954312r

  日期：1996.1.1