6-methyl-2-phenyl-1,5-heptadiene | 111833-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenyl-1,5-heptadiene
• 英文别名: 6-Methylhepta-1,5-dien-2-ylbenzene
• CAS: 111833-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: CZUOBOMUONVQQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245-257 °C
• 密度：
  0.9296 g/cm3(Temp: 10 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenyl-1,5-heptadiene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3,3'-dimethylcyclohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  香叶醇的环化和某些苯基衍生物的竞争性环化-环烷基化

  摘要：

  用硫酸水溶液作为催化剂将香叶香兰烯（1 ; 2,6-6-二甲基-1,5-庚二烯）环化为异构的环香叶烯油烯（3，4，5），部分通过2,2,6,6-四甲基四氢吡喃（8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88117-7
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-methyl-2-phenyl-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  香叶醇的环化和某些苯基衍生物的竞争性环化-环烷基化

  摘要：

  用硫酸水溶液作为催化剂将香叶香兰烯（1 ; 2,6-6-二甲基-1,5-庚二烯）环化为异构的环香叶烯油烯（3，4，5），部分通过2,2,6,6-四甲基四氢吡喃（8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88117-7

文献信息

• Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst
  作者：Nathan J Gesmundo、David A Nicewicz

  DOI：10.3762/bjoc.10.128

  日期：——

  Triarylpyrylium salts were employed as single electron photooxidants to catalyze a cyclization–endoperoxidation cascade of dienes. The transformation is presumed to proceed via the intermediacy of diene cation radicals. The nature of the diene component was investigated in this context to determine the structural requirements necessary for successful reactivity. Several unique endoperoxide structures were synthesized in yields up to 79%.

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。
• Synthesis of Cyclic Peroxides by Chemo- and Regioselective Peroxidation of Dienes with Co(II)/O₂/Et₃SiH
  作者：Takahiro Tokuyasu、Shigeki Kunikawa、Kevin J. McCullough、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo048359j

  日期：2005.1.1

  Consistent with results from simple alkenes, the chemo- and regioselective peroxidation of dienes was also realized. Depending on the diene structure, the product included not only the expected acyclic unsaturated triethylsilyl peroxides but also 1,2-dioxolane and 1,2-dioxane derivatives via intramolecular cyclization of the unsaturated peroxy radical intermediates.

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。
• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。
• Escourrou, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 1465
  作者：Escourrou

  DOI：——

  日期：——
• Escourrou, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 1254
  作者：Escourrou

  DOI：——

  日期：——