N'-(1-(4-aminophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 123077-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(4-aminophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[1-(4-aminophenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 123077-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: DQXJMSGPKLFSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(4-aminophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4,4'-(hydrazine-1,2-diylidenebis(ethan-1-yl-1-ylidene))dianiline
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions

  摘要：

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2688-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 在 polystyrene sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以90%的产率得到N'-(1-(4-aminophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-甲基苯磺酰肼衍生物在水介质中的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  在水介质中，在聚苯乙烯磺酸存在下，通过4-甲基苯磺酰肼与芳香族羰基化合物的缩合反应，合成了一系列具有生物活性的N'-取代的-4-甲基苯磺酰肼衍生物。合成的化合物通过IR，NMR和质谱表征。已经评估了这些化合物的抗分枝杆菌，抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1543-9

文献信息

• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of less activated alkenyl electrophiles (for tosylates and mesylates) with tosylhydrazones: synthesis of various 1,3-dienes
  作者：Poojan K. Patel、Jignesh P. Dalvadi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c4ra09012h

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reaction engaging N-tosylhydrazones of corresponding ketones as a nucleophilic coupling partner and various alkenyl tosylates and mesylates as an electrophiles for the synthesis of various alkenyl derivatives. The salient features of this reactions are (1) no stoichiometric organometallic reagents required, (2) it tolerates a wide range of functional groups, (3) easy

  钯催化的交叉偶联反应，使相应酮的N-甲苯磺酰hydr作为亲核偶联伴侣，与各种烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯作为亲电试剂，用于合成各种烯基衍生物。该反应的显着特征是：（1）不需要化学计量的有机金属试剂；（2）它可耐受各种官能团；（3）易于处理且要求温和的条件。
• Graphene macro-assembly-fullerene composite for electrical energy storage
  申请人：LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL SECURITY, LLC

  公开号：US09870871B1

  公开（公告）日：2018-01-16

  Disclosed here is a method for producing a graphene macro-assembly (GMA)-fullerene composite, comprising providing a GMA comprising a three-dimensional network of graphene sheets crosslinked by covalent carbon bonds, and incorporating at least 20 wt. % of at least one fullerene compound into the GMA based on the initial weight of the GMA to obtain a GMA-fullerene composite. Also described are a GMA-fullerene composite produced, an electrode comprising the GMA-fullerene composite, and a supercapacitor comprising the electrode and optionally an organic or ionic liquid electrolyte in contact with the electrode.

  在这里披露了一种生产石墨烯宏观组装（GMA）-富勒烯复合物的方法，包括提供一个包含由共价碳键交联的石墨烯片三维网络的GMA，并根据GMA的初始重量将至少20重量％的至少一种富勒烯化合物并入GMA以获得GMA-富勒烯复合物。还描述了生产的GMA-富勒烯复合物，包括GMA-富勒烯复合物的电极，以及包含电极和可选的有机或离子液体电解质与电极接触的超级电容器。
• Synthesis of Diarylmethanes via Metal-Free Reductive Cross-Coupling of Diarylborinic Acids with Tosyl Hydrazones
  作者：Xijing Li、Yuanyuan Feng、Lin Lin、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo302207b

  日期：2012.12.7

  that takes advantage of diarylborinic acids as a cost-effective alternative to arylboronic acids for synthesis of diarylmethanes through metal-free reductive cross-coupling with N-tosylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones. The procedure tolerates hydroxyl, halide, amine, and allyl functionality, complementary to the transition-metal catalyzed cross-coupling techniques.

  本文介绍了一种实用有效的方法，该方法利用二芳基硼酸作为芳基硼酸的经济有效替代品，通过无金属的还原性与芳族醛和酮的N-甲苯磺酰hydr偶合来合成二芳基甲烷。该方法可耐受羟基，卤化物，胺和烯丙基官能团，与过渡金属催化的交叉偶联技术互补。
• Polycyclic Pyrazoles from Alkynyl Cyclohexadienones and Nonstabilized Diazoalkanes via [3 + 2]-Cycloaddition/[1,5]-Sigmatropic Rearrangement/Aza-Michael Reaction Cascade
  作者：Raj Kumar Patel、Priyankar Jha、Anil Chauhan、Ruchir Kant、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03967

  日期：2024.2.2

  center substituted” polycyclic pyrazoles from alkynyl cyclohexa-2,5-dienones and nonstabilized diazoalkanes via sequential [3 + 2]-cycloaddition/[1,5]-sigmatropic rearrangement and aza-Michael reactions is reported. The developed process is highly regioselective and stereoselective. It employs a wide substrate scope to furnish structurally diverse linear and bridged [4.4.n.0] ring-fused pyrazoles in moderate

  一种通过连续[3 + 2]-环加成/[1,5]-σ重排和氮杂-迈克尔反应从炔基环己-2,5-二烯酮和不稳定重氮烷立体选择性合成“全中心取代”多环吡唑的有效方法被报道。所开发的过程具有高度区域选择性和立体选择性。它采用广泛的基材范围来提供结构多样的线性和桥接[4.4。 n .0]稠环吡唑，产率中等至良好。还展示了一锅法和克级合成以及合成转化。