2-hydroxy-2,2-diphenylacetohydroxamic acid | 70022-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2,2-diphenylacetohydroxamic acid
• 英文别名: diphenylhydroxyacetohydroxamic acid；Benzilohydroxamsaeure；benzilhydroxamic acid；N,2-dihydroxy-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 70022-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: LQYALPGRRRECBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,2-diphenylacetohydroxamic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 O-Benzylcarbamoylbenzilohydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  Geffken, Detlef, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 211 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-1-羟基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以28.7%的产率得到2-hydroxy-2,2-diphenylacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acid hydrazides.

  摘要：

  根据普遍接受的观点，铜离子参与了炎症的发生，因此合成了来自各种取代肉桂酸和氢肉桂酸的羟肟酸和酸肼，期望它们能与铜离子形成配位化合物，并通过卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀实验评估其抗炎活性，通过苯醌扭动法评估其镇痛活性。部分合成的化合物表现出这两种活性，3-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氢羟肟酸及其锌配合物的活性超过阿司匹林。羟肟酸衍生物的铜(II)配合物被合成，并根据元素分析、分子量测定和磁性测试结果推测其具有聚合结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2810

文献信息

• Zur Reaktion von 2-Hydroxycarbohydroxamsäuren mit Benzaldehyddimethylacetal
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19833161013

  日期：——

  2‐Hydroxycarbohydroxamsäuren 1 reagieren mit Benzaldehyd‐dimethylacetal in mäßigen Ausbeuten zu O‐(2‐Hydroxyalkanoyl)‐benzaldoximen 6, deren Bildung über Intermediate mit N‐Acylnitronstruktur gedeutet wird. N‐Benzyloxy‐2‐hydroxydiphenylacetamid (10) bildet mit Benzaldehyd‐dimethylacetal das 4‐Oxazolidonderivat 11, aus dem durch katalytische Hydrierung 3‐Hydroxy‐2,5,5‐triphenyloxazolidin‐4‐on (7a) entsteht

  2-羟基羧基异羟肟酸 1 与苯甲醛二甲基缩醛以中等产率反应形成 O-（2-羟基烷酰基）-苯甲醛肟 6，其形成被解释为具有 N-酰基硝酮结构的中间体。N-苄氧基-2-羟基二苯基乙酰胺 (10) 和苯甲醛-二甲基乙缩醛形成 4-恶唑烷酮衍生物 11，通过催化氢化从中形成 3-羟基-2,5,5-三苯基恶唑烷-4-酮 (7a)。
• Structural studies of organoboron compounds LXIV. Boron chelate formation with glycolohydroxamic acids, and the crystal and molecular structure of 5-(1-hydroxycyclohexyl)-2,2-diphenyl-1,3-dioxa-4-azonia-2-borata-4-cyclopentane
  作者：Wolfgang Kliegel、Ute Schumacher、Steven J. Rettig、James Trotter

  DOI：10.1139/v96-048

  日期：1996.3.1

  The syntheses of representative diphenyl- and difluoroboron chelates of 2-hydroxycarbohydroxamic acids (glycolohydroxamic acids) are reported. Crystals of 5-(1-hydroxycyclohexyl)-2,2-diphenyl-1,3-dioxa-4-azonia-2-borata-4-cyclopentene, 2a, are triclinic, a = 11.5717(5), b = 11.7262(4), c = 14.3529(5) Å, α = 90.277(6)°, β = 110.497(5)°, γ = 96.814(5)°, Z = 4, space group [Formula: see text] The structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares procedures to R = 0.042 and R_w = 0.056 for 5318 reflections with I ≥ 3σ(F²). Compound 2a is the first N-unsubstituted hydroxamatoborate derivative to be structurally characterized by an X-ray crystallographic analysis. The solid state structure of 2a consists of centrosymmetric, hydrogen-bonded tetrameric units that also feature intermolecular [Formula: see text](aromatic) interactions. Bond lengths include: B—O(N) = 1.557(2) and 1.553(2) Å, B—O(N) = 1.558(2) and 1.566(2),Å B—C(phenyl) = 1.592(3)–1.601(3) Å. Key words: hydroxamatoborate, organoboron compound, crystal structure.

  报道了2-羟基碳氢羟肟酸（乙二醇羟肟酸）的代表性二苯基和二氟硼螯合物的合成。5-（1-羟基环己基）-2,2-二苯基-1,3-二氧杂-4-氮杂-2-硼杂-4-环戊烯，2a的晶体属于三斜晶系，a = 11.5717（5），b = 11.7262（4），c = 14.3529（5）Å，α = 90.277（6）°，β = 110.497（5）°，γ = 96.814（5）°，Z = 4，空间群P-1。该结构通过直接方法解析，并通过全矩阵最小二乘程序精修，对于5318个I≥3σ（F2）反射，R = 0.042，Rw = 0.056。化合物2a是第一个通过X射线衍射分析结构表征的N-未取代羟肟酸硼衍生物。2a的固态结构由中心对称的氢键四聚体单元组成，还具有分子间[Formula：see text]（芳香族）相互作用。键长包括：B-O（N）= 1.557（2）和1.553（2）Å，B-O（N）= 1.558（2）和1.566（2）Å，B-C（苯）= 1.592（3）-1.601（3）Å。关键词：羟肟酸硼酸盐，有机硼化合物，晶体结构。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Tessier Pierre

  公开号：US20090181943A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula compounds of the Formula (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein groups L, M, X and Y are as defined herein.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地说，该发明提供了公式(I)化合物及其N-氧化物、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、对映异构体，其中L、M、X和Y基团如本文所定义。
• Angeli; Alesandri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1914, vol. <5> 23 II, p. 103
  作者：Angeli、Alesandri

  DOI：——

  日期：——
• GEFFKEN, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 2, 211-218
  作者：GEFFKEN, D.

  DOI：——

  日期：——