2,3-di-O-benzyl-L-erythro-pent-4-enose | 112995-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-L-erythro-pent-4-enose
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-enal
• CAS: 112995-86-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: SFPGFSQMDADFQY-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-L-erythro-pent-4-enose 在 di-tert-butylmethylpyridine 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,6R)-6-((1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-but-3-enyl)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol 在 lead(IV) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3-di-O-benzyl-L-erythro-pent-4-enose
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3

文献信息

• Total synthesis of phytotoxic herbarumin-I from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、P. Venkat Reddy、S. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.039

  日期：2009.6

  A simple carbohydrate-based convergent approach towards the total synthesis of herbarumin-I, a 10-membered lactone is described. The key features of the synthetic strategy include Grignard reaction and ring-closing metathesis reaction for the formation of the 10-membered ring and E-olefinic moiety. d-Mannitol has been used as a chiral pool material for the construction of the key fragment.

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。
• Synthesis of <i>C</i>-Glycoinositols from <i>C</i>-Glycosylcrotylstannanes
  作者：Ahmad S. Altiti、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00845

  日期：2018.6.15

  A strategy for the synthesis of C-pseudodisaccharides that centers on the reaction of a C-linked crotyltin and a substituted pent-4-enal and a ring-closing metathesis–alkene dihydroxylation sequence on the derived crotylation products is illustrated in the preparation of analogues of the insulin modulatory inositol galactosamine-β-(1 → 4)-3-O-methyl-d-chiro-inositol (β-INS-2). The modularity of this

  在类似物的制备中说明了一种合成C-假二糖的策略，该策略以C-连接的巴豆锡和取代的戊-4-烯和闭环易位-烯烃二羟基化序列的反应为中心。胰岛素的调节肌醇半乳糖-β-（1→4）-3-O-甲基- d -手性肌醇（β-INS-2）。这种方法的模块性和关键性crotylation产品的多功能性使其成为C-糖基肌醇的各种文库的潜在通用方法。
• (+)-Sorangicin A Synthetic Studies. Construction of the C(1−15) and C(16−29) Subtargets
  作者：Amos B. Smith、Richard J. Fox、John A. Vanecko

  DOI：10.1021/ol051119l

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] Effective stereocontrolled syntheses of subtargets (-)-2 and (-)-4, comprising respectively the C(16-29) and C(1-15) tetrahydropyran and dihydropyran moieties of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1), have been achieved. The cornerstone for the synthesis of (-)-2 involved an aldol tactic exploiting 1,4-induction, followed in turn by an acid-mediated cyclization/ketalization

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。
• Chiral building units from carbohydrates-XIII.
  作者：Hartmut Redlich、Wilfried Bruns、Wittko Francke、Volker Schurig、Thomas L. Payne、Jean Pierre Vité

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86784-3

  日期：1987.1

  The synthesis of both enantiomers of endo-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.l]octana (endo-brevicomin, 12 and 12a) starting froni D-ri-bose is described. Key interinediate is the open chain derivative 7, a chiral building unit easily available from carbohydrates. Complexation gas chromatography showed the natural pheromone of males of the southern pine beetle, Dendroctonus frontalis Zimm., to be

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。