bis[(2S)-3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl] (1S,2R)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 203118-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: bis[(2S)-3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl] (1S,2R)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 203118-37-0
• 化学式: C₅₄H₅₄O₁₆
• 分子量: 959.013
• InChiKey: FRUNCDRZBYPHDY-SIAPTGDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(2S)-3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl] (1S,2R)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(2S)-2-[(1S,2R)-3-[(1S)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]carbonyl-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2-carbonyl]oxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氧气 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 bis[(2S)-3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl] (1S,2R)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612

文献信息

• A non-enzymatic synthesis of (<i>S</i>)-(−)-rosmarinic acid and a study of a biomimetic route to (+)-rabdosiin
  作者：David E. Bogucki、James L. Charlton

  DOI：10.1139/v97-612

  日期：1997.12.1

  via a biomimetic oxidative free radical coupling–cyclization followed by deallylation. The coupling–cyclization gave a ratio of rabdosiin diastereomers unlike that found in nature. A preliminary study showed that methyl (R)-mandelyl sinapate (15) could be dimerized diastereoselectively to give a 1,2-trans thomasidioate diester (16). Keywords: rabdosiin, rosmarinic acid, lignan, oxidative coupling.

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，