2-{(5-氯-2-羟基苯基)亚氨基甲基}苯酚 | 111200-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-{(5-氯-2-羟基苯基)亚氨基甲基}苯酚
• 英文名称: 2-{(5-chloro-2-hydroxyphenyl)iminomethyl}phenol
• 英文别名: 2-[(2-hydroxybenzyliden)amino]-4-chlorophenol
• CAS: 111200-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: MECAZNFEEJTGNK-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(5-氯-2-羟基苯基)亚氨基甲基}苯酚 在 deuterated methanol 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基狄尔斯-硼酸酯的der醛反应：3,4-二氢喹啉的新途径

  摘要：

  描述了通过Imino Diels-Alder反应合成的一系列3,4-二氢喹啉（3b – e，3h和3i），其中涉及亚砜和席夫碱衍生的硼酸酯2a – j。该反应是区域选择性的，导致4-取代的二氢喹啉，其在硼原子上的苯基与4位上的乙烯基取代基之间具有顺式相对立体化学，如通过3b，3e，3h和3i的X射线衍射分析所建立的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.024
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-{(5-氯-2-羟基苯基)亚氨基甲基}苯酚
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of acetone to the C=N bond of [4.3.0] boron heterobicycles

  摘要：

  N-水杨醛基-2-氨基苯酚（SAP-H₂）衍生物与苯硼酸反应，以中等产率得到五种新的硼双环物种，通过对由2-氨基-4-氯苯酚衍生的硼杂环化合物的X射线研究确认。结果还表明，由席夫碱衍生的硼配合物经过乙醇解反应，以较高产率得到含有所有取代基的二氧杂硼环化合物。其中一种加成产物的结构经X射线分析确定，固态下它存在为由氢键形成的二聚体结构。关键词：硼环化合物、三牙配体、亚胺、硼酸。

  DOI：

  10.1139/v01-107

文献信息

• Tautomeric properties, conformations and structure of N-(2-hydroxy-5-chlorophenyl) salicylaldimine
  作者：A. Elmali、M. Kabak、E. Kavlakoglu、Y. Elerman、T.N. Durlu

  DOI：10.1016/s0022-2860(99)00074-5

  日期：1999.11

  Both tautomeric forms (keto and enol forms in 68(3) and 32(3)%, respectively) are present in the solid state. The molecules contain strong intramolecular hydrogen bonds, N1–H1⋯O1/O2 (2.515(1) and 2.581(2) A) for the keto form and O1–H01⋯N1 for the enol one. There is also strong intermolecular O2–H⋯O1 hydrogen bonding (2.599(2) A) between neighbouring molecules. Minimum energy conformations AM1 were

  摘要 通过X射线分析确定了N-(2-羟基-5-氯苯基)水杨醛亚胺(C 13 H 10 NO 2 Cl)的晶体结构。它结晶正交空间群 P2 1 2 1 2 1 a =12.967(2) A, b =14.438(3) A, c =6.231(3) A, V =1166.5(6) A 3 , Z =4, D c =1.41 g cm -3 和 μ (MoK α )=0.315 mm -1 。标题化合物是热致变色的，分子几乎是平面的。两种互变异构形式（酮和烯醇形式分别为 68(3) 和 32(3)%）均以固态存在。分子包含强分子内氢键，N1–H1⋯O1/O2 (2.515(1) 和 2.581(2) A) 为酮形式，O1–H01⋯N1 为烯醇形式。相邻分子之间也存在强大的分子间 O2–H⋯O1 氢键 (2.599(2) A)。最小能量构象 AM1 计算为三个扭转角 θ 1 (N1–C7–C6–C5)
• Stereoselective addition of allylmagnesium chloride to the CN bond of [4.3.0] boron heterobicycles
  作者：Heraclio López-Ruiz、Iván Mera-Moreno、Susana Rojas-Lima、Rosa Santillán、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.122

  日期：2008.3

  An efficient, simple protocol for the addition of allylmagnesium chloride to the C=N bond of [4.3.0] boron heterobicycles afforded five new dioxaboracyclononenes 4a-e in moderate yields (51-61%). The boronates were characterized by (1)H, (13)C, (11)B and 2D NMR experiments, and confirmed by X-ray analogues. The stereochemistry of the N-H, -CH(2)CH=CH, and B-Ph fusion is always cis, as established through NMR, and confirmed by X-ray structure of 4d. The structure of one of the addition products was established by X-ray analysis showing that, in the solid state, it exists as a polymeric structure formed by hydrogen bonds between the amine proton and the ester oxygen of the five-membered ring. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imino Diels–Alder reaction of boronates: A new route to 3,4-dihydroquinolines
  作者：Mario Rodríguez、Ma. Eugenia Ochoa、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Victor Barba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.024

  日期：2005.6

  The synthesis of a series of 3,4-dihydroquinolines (3b–e, 3h and 3i) by Imino Diels–Alder reactions involving sulfolene and boronates 2a–j derived from Schiff bases is described. The reactions are regioselective leading to 4-substituted dihydroquinolines with a cis relative stereochemistry between the phenyl group on the boron atom and the vinyl substituent at position 4, as established by X-ray diffraction

  描述了通过Imino Diels-Alder反应合成的一系列3,4-二氢喹啉（3b – e，3h和3i），其中涉及亚砜和席夫碱衍生的硼酸酯2a – j。该反应是区域选择性的，导致4-取代的二氢喹啉，其在硼原子上的苯基与4位上的乙烯基取代基之间具有顺式相对立体化学，如通过3b，3e，3h和3i的X射线衍射分析所建立的。
• Stereoselective addition of acetone to the C=N bond of [4.3.0] boron heterobicycles
  作者：Victor Barba、Damian Cuahutle、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1139/v01-107

  日期：2001.8.1

  The reaction of N-salicylidene-2-aminophenolate (SAP-H₂) derivatives with phenyl boronic acid afforded five new boron bicyclic species in moderate yields, as confirmed by an X-ray study of the boron heterocycle derived from 2-amino-4-chlorophenol. The results also showed that the boron complexes derived from Schiff bases undergo an acetolysis reaction to give the corresponding dioxazaborocines containing all substituents on the same side also in good yields. The structure of one of the addition products was established by X-ray analysis showing that, in the solid state, it exists as a dimeric structure formed by hydrogen bonds.Key words: borocines, tridentate ligands, imines, boronic acids.

  N-水杨醛基-2-氨基苯酚（SAP-H₂）衍生物与苯硼酸反应，以中等产率得到五种新的硼双环物种，通过对由2-氨基-4-氯苯酚衍生的硼杂环化合物的X射线研究确认。结果还表明，由席夫碱衍生的硼配合物经过乙醇解反应，以较高产率得到含有所有取代基的二氧杂硼环化合物。其中一种加成产物的结构经X射线分析确定，固态下它存在为由氢键形成的二聚体结构。关键词：硼环化合物、三牙配体、亚胺、硼酸。