2-{(5-氯-2-羟基苯基)亚氨基甲基}苯酚 | 111200-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-{(5-氯-2-羟基苯基)亚氨基甲基}苯酚
• 英文名称: 2-{(5-chloro-2-hydroxyphenyl)iminomethyl}phenol
• 英文别名: 2-[(2-hydroxybenzyliden)amino]-4-chlorophenol
• CAS: 111200-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: MECAZNFEEJTGNK-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(5-氯-2-羟基苯基)亚氨基甲基}苯酚 在 deuterated methanol 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基狄尔斯-硼酸酯的der醛反应：3,4-二氢喹啉的新途径

  摘要：

  描述了通过Imino Diels-Alder反应合成的一系列3,4-二氢喹啉（3b – e，3h和3i），其中涉及亚砜和席夫碱衍生的硼酸酯2a – j。该反应是区域选择性的，导致4-取代的二氢喹啉，其在硼原子上的苯基与4位上的乙烯基取代基之间具有顺式相对立体化学，如通过3b，3e，3h和3i的X射线衍射分析所建立的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.024
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-{(5-氯-2-羟基苯基)亚氨基甲基}苯酚
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of acetone to the C=N bond of [4.3.0] boron heterobicycles

  摘要：

  N-水杨醛基-2-氨基苯酚（SAP-H₂）衍生物与苯硼酸反应，以中等产率得到五种新的硼双环物种，通过对由2-氨基-4-氯苯酚衍生的硼杂环化合物的X射线研究确认。结果还表明，由席夫碱衍生的硼配合物经过乙醇解反应，以较高产率得到含有所有取代基的二氧杂硼环化合物。其中一种加成产物的结构经X射线分析确定，固态下它存在为由氢键形成的二聚体结构。关键词：硼环化合物、三牙配体、亚胺、硼酸。

  DOI：

  10.1139/v01-107

文献信息

• Tautomeric properties, conformations and structure of N-(2-hydroxy-5-chlorophenyl) salicylaldimine
  作者：A. Elmali、M. Kabak、E. Kavlakoglu、Y. Elerman、T.N. Durlu

  DOI：10.1016/s0022-2860(99)00074-5

  日期：1999.11

  Both tautomeric forms (keto and enol forms in 68(3) and 32(3)%, respectively) are present in the solid state. The molecules contain strong intramolecular hydrogen bonds, N1–H1⋯O1/O2 (2.515(1) and 2.581(2) A) for the keto form and O1–H01⋯N1 for the enol one. There is also strong intermolecular O2–H⋯O1 hydrogen bonding (2.599(2) A) between neighbouring molecules. Minimum energy conformations AM1 were

  摘要 通过X射线分析确定了N-(2-羟基-5-氯苯基)水杨醛亚胺(C 13 H 10 NO 2 Cl)的晶体结构。它结晶正交空间群 P2 1 2 1 2 1 a =12.967(2) A, b =14.438(3) A, c =6.231(3) A, V =1166.5(6) A 3 , Z =4, D c =1.41 g cm -3 和 μ (MoK α )=0.315 mm -1 。标题化合物是热致变色的，分子几乎是平面的。两种互变异构形式（酮和烯醇形式分别为 68(3) 和 32(3)%）均以固态存在。分子包含强分子内氢键，N1–H1⋯O1/O2 (2.515(1) 和 2.581(2) A) 为酮形式，O1–H01⋯N1 为烯醇形式。相邻分子之间也存在强大的分子间 O2–H⋯O1 氢键 (2.599(2) A)。最小能量构象 AM1 计算为三个扭转角 θ 1 (N1–C7–C6–C5)
• Stereoselective addition of allylmagnesium chloride to the CN bond of [4.3.0] boron heterobicycles
  作者：Heraclio López-Ruiz、Iván Mera-Moreno、Susana Rojas-Lima、Rosa Santillán、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.122

  日期：2008.3

  An efficient, simple protocol for the addition of allylmagnesium chloride to the C=N bond of [4.3.0] boron heterobicycles afforded five new dioxaboracyclononenes 4a-e in moderate yields (51-61%). The boronates were characterized by (1)H, (13)C, (11)B and 2D NMR experiments, and confirmed by X-ray analogues. The stereochemistry of the N-H, -CH(2)CH=CH, and B-Ph fusion is always cis, as established through NMR, and confirmed by X-ray structure of 4d. The structure of one of the addition products was established by X-ray analysis showing that, in the solid state, it exists as a polymeric structure formed by hydrogen bonds between the amine proton and the ester oxygen of the five-membered ring. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.