1-(Benzyloxy)-4-ethyl-3,3-dimethylazetidin-2-one | 91078-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(Benzyloxy)-4-ethyl-3,3-dimethylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-ethyl-3,3-dimethyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 91078-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IMWQURZWWOKVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(Benzyloxy)-4-ethyl-3,3-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of N-benzyloxy-.BETA.-lactams via N-benzyloxyimines.

  摘要：

  N-苄氧基-β-内酰胺是通过将N-苄氧基亚胺与亚甲酸三甲硅酯在三甲基硅基三氟甲磺酸盐存在下反应随后进行环化，或与锂酯烯醇盐一步反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1179

文献信息

• REACTION OF<i>N</i>-BENZYLOXYIMINES WITH LITHIATED ALKYL CARBOXYLATES. CONVENIENT SYNTHESIS OF<i>N</i>-BENZYLOXY-β-LACTAMS
  作者：Kiyoshi Ikeda、Yumiko Yoshinaga、Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1246/cl.1984.369

  日期：1984.3.5

  N-Benzyloxyimines have been shown to react with lithiated carboxylic esters to give N-benzyloxy-β-lactams in moderate to good yields.

  研究表明，N-苄氧基亚胺可与石碳酸酯发生反应，生成 N-苄氧基-β-内酰胺，产率为中等到良好。
• IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO;SEKIYA, MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1179-1184
  作者：IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA, KIYOSHI;YOSHINAGA, YUMIKO;ACHIWA, KAZUO;SEKIYA, MINORU, CHEM. LETT., 1984, N 3, 369-370
  作者：IKEDA, KIYOSHI、YOSHINAGA, YUMIKO、ACHIWA, KAZUO、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of N-benzyloxy-.BETA.-lactams via N-benzyloxyimines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Minoru SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.37.1179

  日期：——

  N-Benzyloxy-β-lactams were prepared from N-benzyloxyimines by reaction with ketene trimethylsilyl acetals in the presence of trimethylsilyl triflate followed by cyclization, or with lithium ester enolates in one step.

  N-苄氧基-β-内酰胺是通过将N-苄氧基亚胺与亚甲酸三甲硅酯在三甲基硅基三氟甲磺酸盐存在下反应随后进行环化，或与锂酯烯醇盐一步反应制备的。